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Per lavoro, Samantha entra in contatto con una tredicenne. Il rapporto con un'adolescente la fa riflettere sulla sua vita e la sua eta'. Intanto Carrie ha un appuntamento.

Miranda scopre che un uomo che le ha dato buca in realta' e' morto. Quando Charlotte confida alle amiche che i suoi problemi con Trey continuano, Samantha le da' un consiglio...

E' un momento in cui nessuna delle quattro amiche ha una relazione stabile, e ognuna cerca di farsi andare bene la situazione guardando il lato positivo...

Samantha seduce un uomo d'affari molto in vista, ma commette un errore che le costa caro. Intanto Charlotte 'consola' un giovane vedovo, e Miranda compra casa.

Carrie nasconde alle amiche di avere un appuntamento con Big. Intanto, Samantha punta al nuovo istruttore della palestra, e Charlotte e' affascinata da alcune donne.

Un conoscente inglese di Miranda arriva a New York e invece di flirtare con lei, decide di sposare la sua decoratrice d'interni... Le ragazze sono invitate alle nozze.

Mentre Carrie 'riaccende' la sua relazione con Big, Samantha frequenta un settantenne amico di Donald Trump, e Miranda esce con un barista.

Le ragazze sono alle prese con l'eterna questione se una persona puo', o deve, cambiare le sue abitudini per far felice il suo partner. Le risposte sono contraddittorie.

Le amiche combattono con le differenze sociali: Samantha con un milionario, Miranda col suo Steve, Charlotte con una star del cinema e Carrie con Big.

Mentre Carrie cerca di lasciare segni della sua presenza a casa di Big, Miranda scopre di avere un'ovaia 'pigra'. Intanto Samantha pianifica una vendetta.

Big informa Carrie che andra' a vivere a Parigi per sei mesi, e lei la prende piuttosto male. Miranda intanto incontra un uomo con una perversione un po' inquietante.

Quando anche le sue amiche non ne possono piu' di sentirla lamentarsi per la rottura con Big, Carrie accetta il loro consiglio: andare in terapia. Come tutti, a Manhattan...

Samantha sentenzia che nessuna e' fatta per la monogamia. Charlotte la prende sorprendentemente in parola, mentre Carrie decide di uscire con un 'amico di letto'.

Le amiche hanno a che fare con intricati legami familiari: Carrie conosce uno scrittore e la sua famiglia, Samantha invece si 'concede' al fratello di Charlotte.

Il dottore con cui Charlotte ha una relazione si addormenta mentre fanno sesso. Intanto, Carrie frequenta un ex alcolista, e Sam riceve una proposta interessante.

Le ragazze sono invitate ad un party negli Hamptons, e hanno a che fare con gente piu' giovane di loro... E Carrie scopre che anche Big frequenta una ventenne.

Si puo' rimanere amici di un ex? Carrie ci prova quando Big le rivela che si e' fidanzato ufficialmente con Natasha. Nel frattempo Miranda e Steve si rimettono insieme.

Carrie scopre dal giornale che Mr. Big sta per sposare Natasha, ed entra in crisi. Per allentare la tensione, Samantha porta lei e le altre amiche in un centro benessere.

Carrie scopre che Sean, il ragazzo con cui sta uscendo, e' bisessuale, e si rende conto che la cosa la turba. Intanto, Charlotte collabora con un famoso artista.

Carrie sta uscendo con un ragazzo che le piace molto, ma che ha un problema con le donne che fumano. Charlotte ha un nuovo ragazzo, che pero' ha un difetto insopportabile.

Anche se continuano a uscire insieme, Carrie e Aidan ancora non hanno fatto sesso, e Carrie si chiede come mai. Intanto Charlotte e' a disagio col nuovo ragazzo.

Carrie viene invitata a conoscere la famiglia di Aidan, ma non si sente pronta. Intanto, Charlotte decide di cercare un marito in modo piu' sistematico.

Carrie e Aidan continuano a stare insieme, ma lei e' turbata perche' continua a incontrare Mr. Big. Charlotte nel frattempo e' convinta che Trey potrebbe essere l'uomo giusto.

Miranda si chiede dove ha sbagliato con Steve, mentre Samantha ha un problema con la sua ultima conquista. E intanto, Carrie incontra di nuovo Big...

Charlotte e' alle prese con un contratto prematrimoniale, Samantha si sente sola, Miranda ha il primo appuntamento post-Steve, Carrie rivela che si sta vedendo con Big.

Nonostante le amiche siano contrarie, Carrie continua la sua relazione clandestina con Big. Ma succede qualcosa che cambiera' la situazione...

Le amiche escono insieme per festeggiare l'ultima notte da single di Charlotte. Piu' tardi, nella notte, ci saranno delle novita' per tutte e quattro...

Dopo la deludente luna di miele, Charlotte approfondisce i motivi dei problemi sessuali di Trey. Intanto Carrie vola per lavoro a Los Angeles, insieme a Samantha e Miranda.

Stanca delle delusioni che le da' Trey, Charlotte decide di raggiungere le amiche a Los Angeles, dove tutte faranno strani incontri. Guest stars: Vince Vaughn e Hugh Hefner.

Per lavoro, Samantha entra in contatto con una tredicenne. Il rapporto con un'adolescente la fa riflettere sulla sua vita e la sua eta'. Intanto Carrie ha un appuntamento.

Miranda scopre che un uomo che le ha dato buca in realta' e' morto. Quando Charlotte confida alle amiche che i suoi problemi con Trey continuano, Samantha le da' un consiglio...

Carrie ha una doppia brutta esperienza una sera che incontra Natasha. Charlotte e' sempre piu' frustrata dall'assenza di libido di Trey, e si lascia affascinare da un altro.

Carrie e Miranda vedono Aidan e Steve, e scoprono che entrambi hanno delle nuove ragazze. Poi Carrie accetta un invito di Big, e litiga per la prima volta con Miranda.

Il giorno del 35esimo compleanno di Carrie, le amiche pensano al tempo che passa e riflettono sulle proprie aspettative e disillusioni.

A Carrie viene chiesto di sfilare come modella in un evento: lei inizialmente e' dubbiosa, ma presto viene conquistata dalla magia del mondo della moda.

Mentre Carrie si rende conto che la cosiddetta amicizia con Big non le basta, e Charlotte ha di nuovo una vita sessuale, Samantha approfondisce la conoscenza con una pittrice.

Carrie e Miranda vengono invitate all'inaugurazione del nuovo locale di Steve e Aidan, ma Carrie e' a disagio. Intanto, Charlotte torna a vivere con Trey.

Carrie si da' da fare per riallacciare i rapporti con Aiden. Intanto Charlotte e Trey decidono di essere pronti per avere un figlio, ma finiranno per ripensarci.

Un momento di intimita' tra Carrie e Aidan viene rovinato da una telefonata di Big. Charlotte intanto stupisce le amiche rivelando di voler lasciare il lavoro per fare la mamma.

Carrie finalmente da' la chiave di casa sua ad Aidan. Nel frattempo, la madre di Miranda muore, e non tutte le sue amiche sono capaci di starle vicino.

Carrie va nel panico quando Aidan le propone un viaggio in campagna. Intanto Miranda scopre che Steve e' malato, e decide di costringerlo a curarsi seriamente.

Dopo l'operazione, Steve e' psicologicamente fragile. Big intanto e' stato lasciato dalla sua nuova ragazza e chiama Carrie per farsi consolare. Questo fa infuriare Aidan.

Mentre Charlotte e' frustrata perche' non riesce a rimanere incinta, Miranda rivela alle amiche di avere il problema diametralmente opposto: aspetta un bambino di Steve.

Miranda dice a Steve di aspettare un figlio, ma che non vuole aiuto per crescerlo. Intanto Charlotte pensa all'adozione, mentre Carrie riceve una proposta...

Aidan si trasferisce a vivere con Carrie, e immediatamente lei, pur essendo contenta, si sente soffocare. Samantha fa passi avanti con Richard, ma non... emotivamente.

Le ragazze decidono di passare una serata in un locale gay. Sotto l'effetto della droga che ha assunto, Samantha dice 'ti amo' a Richard mentre fanno sesso.

Charlotte cerca un modo per superare la depressione dovuta al divorzio. Intanto Carrie va con Miranda in un negozio di vestiti da sposa, dove ha una strana reazione.