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Il film si divide in due parti molto definite: l'adolescenza e la maturità di quattro amici, Lorenzo Carcaterra, chiamato "Shakes", Michael Sullivan, John Reilly e Tommy Marcano che vivono ad Hell's Kitchen, una zona all'epoca malfamata di New York, sita nella Midtown West di Manhattan e, temporalmente, tra la metà degli anni sessanta e l'inizio degli anni ottanta.

Due giovani sorelle, Margaret e Helen Schlegel, borghesi ed erudite, fanno la conoscenza di una ricca famiglia, gli Wilcox; mentre la più giovane delle due ha un flirt con uno dei giovani Wilcox, la sorella maggiore diviene intima amica della madre.

Storia di Edgardo Mortara, bambino ebreo che nel 1858 fu allontanato dalla sua famiglia di origine per essere allevato da cattolico sotto la custodia di papa Pio IX.

Enea rincorre il mito che porta nel nome, lo fa per sentirsi vivo in un’epoca morta e decadente. Lo fa assieme a Valentino, aviatore appena battezzato. I due, oltre allo spaccio e le feste, condividono la giovinezza. Amici da sempre, vittime e artefici di un mondo corrotto, ma mossi da una vitalità incorruttibile. Oltre i confini delle regole, dall’altra parte della morale, c’è un mare pieno di umanità e simboli da scoprire. Enea e Valentino ci voleranno sopra fino alle più estreme conseguenze. Tuttavia, droga e malavita sono l’ombra invisibile di una storia che parla d’altro: un padre malinconico, un fratello che litiga a scuola, una madre sconfitta dall’amore e una ragazza bellissima, un lieto fine e una lieta morte, una palma che cade su un mondo di vetro. È in mezzo alle crepe della quotidianità che l’avventura di Enea e Valentino lentamente si assolve. Un’avventura che agli altri apparirà criminale, ma che per loro è, e sarà, prima di tutto, un’avventura d’amicizia e d’amore.

Miguel Santos è un talentuoso giocatore di baseball della Repubblica Domenicana che desidera giocare nella Lega americana per guadagnare i soldi necessari ad aiutare la sua poverissima famiglia. Così a diciannove anni si trasferisce in una piccola cittadina dell'Iowa per farsi le ossa nelle leghe minori, ma dovrà lottare duramente contro i pregiudizi culturali.

Due amici di infanzia si baciano per le esigenze di un cortometraggio amatoriale. Il bacio, apparentemente innocuo, insinua dubbi ricorrenti nei due ragazzi, portandoli a confrontarsi con le loro preferenze, sconvolgendo l'equilibrio della loro cerchia sociale e rimettendo in discussione le loro vite.