Tutte le stagioni di Due uomini e mezzo

Charlie Harper, di professione autore di jingle pubblicitari, riceve un messaggio dal fratello Alan, chiropratico, in cui questi gli chiede ospitalità per sé e il figlio Jake, di soli dieci anni, dopo un brutto litigio con la moglie Judith. I due fratelli hanno due caratteri completamente diversi: mentre Alan è un uomo eccessivamente posato e meticoloso, Charlie è invece il classico tipo che non è mai cresciuto, sempre circondato di belle ragazze e che passa la vita da un pub all'altro. Dopo i primi imbarazzi, Charlie si affeziona rapidamente al nipotino e accetta l'idea di averli in casa sua. Judith, che nel frattempo era scappata a Las Vegas, ritorna a casa e rivela al marito di pensare di essere lesbica, chiedendo quindi una pausa per il loro matrimonio. Alan, rendendosi conto della brutta influenza che Charlie ha su Jake, preferisce andare a vivere a casa della madre, Evelyn.

Il piccolo Jake è sempre più in sintonia con lo zio Charlie, che sfortunatamente per lui non viene preso seriamente quando tenta di metterlo in punizione. Tutto questo sfocia in uno stormo di gabbiani stazionati in una delle camere della casa. Nel frattempo Alan tenta di riappacificarsi con l'ex moglie, fin quando non capisce che lei lo sta solamente usando.

Jake passa la giornata con la madre e così Alan e Charlie hanno del tempo da passare insieme, anche per evitare Rose, ex fiamma di Charlie ossessionata da lui. I due vanno quindi in un bar e si ubriacano, prendendo poi un taxi. Il guidatore della vettura ascolta le loro storie e suggerisce ai due fratelli di risolvere i loro problemi con la madre per trovare stabilità in una relazione. Alan e Charlie si fanno quindi accompagnare a casa della madre ma non appena la svegliano se ne vanno. Il giorno dopo scoprono che quello del taxi era in realtà uno show televisivo.

Berta, la governante tuttofare di Charlie, se ne va in quanto in contrasto con Alan. Questi tenta quindi di convincerla a tornare e ci riesce promettendole in cambio della promessa di non disturbarla più e di due massaggi alla schena la settimana. Charlie intanto continua a cercare un modo per liberarsi di Rose, ma inutilmente.

Charlie, di ritorno da una serata di bagordi a Las Vegas, si ritrova costretto ad andare a vedere la partita di calcio di Jake assieme ad Alan come aveva promesso. Qui conosce Kate, la madre di uno dei compagni di squadra del nipote, e dopo esserci uscito riesce ad andarci a letto, mentre Alan, oggetto delle attenzioni di altre due mamme dei compagni del figlio, rimedia solo una porta sul naso.

Evelyn invita i figli e il nipotino a cena così da presentare loro Tommy, l'uomo con cui esce. All'incontro Charlie riconosce nella figlia dell'uomo una sua ex conquista, che se ne va assieme al padre dopo avergli esternato il suo disprezzo. Tommy lascia Evelyn e la donna, accusando il colpo, viene accolta per qualche giorno a casa del figlio. Charlie, alla fine, riesce a rincuorarla, facendola tornare alla normalità.

Judith arriva a casa di Charlie e questi finge di essere interessato ai suoi problemi guadagnandosi la stima della donna. Jake ritrae il fondoschiena di Cindy, una surfista amica di suo zio, e Alan tenta di spiegargli che le donne non sono degli oggetti, ma l'influenza di Charlie lo distrae parecchio. Judith e Cindy diventano molto amiche e quando Alan rivela all'ex moglie di essere favorevole ad una relazione tra loro due, Judith si infuria con lui e suo fratello.

Charlie viene convinto con l'inganno da Alan e Judith a comporre la musica per lo spettacolino della classe di Jake. Proprio quando Alan si sente di nuovo vicino alla moglie, arrivano i documenti per il divorzio e i due litigano. Charlie conquista i bambini e consola il nipote per il divorzio dei genitori e per lo spettacolo usa alcuni suoi jingle.

Charlie tenta di liberarsi di Wendy, un'altra delle sue conquiste, ma Alan, Jake e perfino sua madre Evelyn la trovano adorabile, tanto che quando lei se ne va per davvero Jake non rivolge più la parola allo zio; nel frattempo Alan e Rose entrano in confidenza. Quando la ritrova al supermercato, Charlie si rende conto che nemmeno Wendy voleva una relazione e si riappacifica con Jake. Chiede quindi scusa a Rose, ritenendo che le sue mire per Alan fossero un modo per riavvicinarsi a lui, quando in realtà è proprio così.

Charlie rivede una sua ex a cui tiene ancora, Lisa, che gli comunica che sta per sposarsi; l'uomo allora la invita a passare il Ringraziamento con lui e la sua famiglia dicendole di essere profondamente cambiato. Al pranzo, cui partecipano anche i genitori di Judith, Berta e Rose, Lisa rivela a Charlie di non voler più perdere tempo in relazioni senza sbocchi mentre i genitori di Judith difendono a spada tratta Alan e vengono a sapere da Evelyn dell'omosessualità della figlia. Charlie infine saluta Lisa augurandole buona fortuna.

Alan e Charlie vanno al cinema e qui trovano Judith, che si trova in compagnia dell'allenatore della squadra di calcio di Jake Phil. Charlie quindi consiglia al fratello di ricominciare a uscire con qualcun'altra e di rinnovarsi e si offre di aiutarlo. Il giorno dopo i due vanno a fare shopping lasciando Jake con la nonna. Alan adotta quindi un nuovo stile e comincia ad aprirsi al cambiamento.

Berta è di cattivo umore perché è costretta a badare alla nipotina Prudence, una conturbante ragazza di sedici anni. Questa si dimostra attratta da Charlie, che per evitare guai finge che Rose sia la sua fidanzata. Alla fine tutto si risolve e Jake impara un'importante "lezione" sulla verità

Alan prende l'influenza ma Charlie organizza comunque un'uscita in quattro, tentando di convincere il fratello a riprendere a uscire con le donne. Alla fine anche Charlie si ammala e i due fratelli restano a casa e si confrontano sulle loro vite.

Charlie scopre di essere in rosso e Alan tenta quindi di convincerlo a fare economia finché non gli arriveranno i soldi dei diritti d'autore dei suoi jingle. Vista l'incapacità di risparmiare, Charlie decide di chiedere un piccolo prestito alla madre ma poi ha un ripensamento. L'uomo quindi accetta l'aiuto di Rose, di famiglia molto ricca, non sapendo che anche questo fa parte della strategia della donna per riconquistarlo.

Nel parcheggio del dentista, Alan e Charlie incontrano Frankie, una splendida ragazza intenta a distruggere a colpi di mazza da baseball un'auto, per poi ospitarla a casa loro. I due fratelli entrano in competizione per averla e il giorno dopo la accompagnano ad una lussuosa villa, dove la donna si reca per riprendere sua figlia.

Dopo averle concesso di rimanere a casa loro per alcuni giorni, Frankie spiega a Alan e Charlie che la casa dove ha recuperato la figlia è dei suoi suoceri, gente molto ricca che la odia e che non vogliono concederle, dopo la morte del marito, l'affido della bambina perché la ritengono pazza. Quella sera Alan e Frankie si baciano mentre la figlia della donna sembra infatuata di Jake, che però non ricambia. Alan chiede a Frankie di mettersi insieme, ma la donna gli comunica che il giorno dopo lei e la figlia andranno da suo fratello, cosa che avviene dopo un bacio d'addio.

Alan, discutendo con Judith dell'affidamento di Jake in caso di morte di loro due, le mente dicendole che sarà Charlie ad occuparsene, ma quando questi scopre che non è vero ci rimane male. Mentre gioca col nipote, Jake si fa male e sono costretti ad andare al pronto soccorso. L'inaspettata prova di maturità di Charlie convince tuttavia Alan a confermare la scelta.

Charlie riceve una mail da una sua ex, Jill, desiderosa di rivederlo. All'appuntamento Charlie scopre che Jill ha cambiato sesso ed è diventata Bill, rimanendone a dir poco scioccato ma comunque ospitandolo. Bill conosce quindi Evelyn e i due escono insieme e cominciano a frequentarsi. Anche Alan e Berta si accorgono del cambiamento rimandendone anch'essi sconvolti e Charlie dice a Bill di essere onesto con sua madre. L'uomo le rivela quindi il suo passato ma la donna decide di continuare a uscirci data la loro sintonia.

È il compleanno di Jake e alla festa partecipa anche la sorella di Judith Liz, che al ricevimento di nozze di Alan e della sorella fece sesso con Charlie nel guardaroba. Le due hanno un rapporto conflittuale e Liz ci prova con Alan per dare fastidio a Judith, che vieta all'ex marito di averci nulla a che fare. Judith e Liz litigheranno per l'intera festa, che vedrà Jake nei panni del prestigiatore grazie all'aiuto di Rose.

Jake, da diverso tempo, è parecchio irascibile e sfoga questa sua frustrazione suonando la chitarra che gli ha regalato Charlie; né questi, né Alan, né Judith tuttavia riescono a capire cos'abbia. Anche una seduta di analisi non porta ad alcun risultato, ma alcuni giorni dopo il bambino riprende a comportarsi normalmente: Berta afferma di averci parlato e di avergli dato del succo alla prugna, spiegando quindi che il problema era semplice stipsi.

Alan si rivolge a un avvocato divorzista, Lora, che finisce a letto con Charlie; per continuare la loro relazione di solo sesso ed evitare accuse di negligenza, la donna chiede a Charlie di essere sempre a sua disposizione. La situazione diventa ben presto insostenibile e Charlie la lascia; a fare le spese della vendetta di Lora è tuttavia Alan, poiché la donna concede a Judith e al suo avvocato tutto ciò che chiedono.

Charlie scopre che Alan è sonnambulo ma questi non sembra averne memoria; l'episodio si ripete e Charlie ne parla alla madre, che gli dice che anche da ragazzino Alan ne soffriva e che tutto si risolse quando cominciò a toccarsi. Charlie tenta quindi di combinargli un incontro ma va a rotoli; la psicologa di Jake quindi capisce che l'uomo ha molta rabbia repressa verso Judith.

Jake comincia a risentire dell'influenza dello zio nei confronti delle donne e Judith si arrabbia per questo con Alan. Il gruppo di sostegno di donne divorziate che Judith frequenta la spinge a impedire ad Alan di vedere Jake a casa di Charlie. Alan cerca di affrontare la moglie, ma le amiche della donna fanno muro contro di lui, spingendolo alla fuga. Charlie decide infine di intervenire di persona e riesce ad ammaliare e portare dalla sua parte le amiche di Judith. Questa infine decide di tornare alla vecchia modalità di affidamento di Jake a patto che Charlie non vada più a casa sua.

Dopo aver corso il rischio di mettere incinta una ragazza, Charlie su consiglio di Alan decide di fare la vasectomia. Al momento dell'intervento, tuttavia, Charlie vede la felicità dell'urologo, la cui moglie sta in quel momento partorendo, e cambia idea seducendo inoltre l'infermiera.

Charlie esclude Alan dalla serata tra amici che organizza a casa sua, in realtà una terapia di gruppo, e quest'ultimo se ne risente. Alan cerca quindi di trovare qualcosa da fare da solo: Rose tenta di confortarlo quando gli amici di Charlie convincono quest'ultimo a farlo intervenire. Alan e Charlie hanno quindi modo di parlare un po' del loro passato, ma alla fine Alan rimane vittima di uno dei soliti scherzi del fratello, dopo essere stato escluso dal gruppo per la sua loquacità.

Dopo essersi ubriacato mentre compilava l'assegno per gli alimenti, Alan decide di restituire a Judith una piccola giraffa di ceramica che le regalò al primo appuntamento per troncare definitivamente, ma arrivati a casa sua scoprono che la donna ha una relazione col pediatra di Jake. Il giorno dopo Alan ritorna per scusarsi e trova solo il medico, con cui comincia a parlare delle nevrosi di Judith, mentre Evelyn, con l'aiuto di Berta, cerca di capire i motivi del rancore di Charlie nei suoi confronti: dopo che si aggiunge anche Rose, Charlie rivela di ritenerla responsabile della morte del padre e di essere poi passata da un uomo ad un altro senza curarsi dei figli, ma la donna non gli crede.

Judith e Alan vengono chiamati dalla maestra di Jake, la signorina Pasternack, poiché il bambino l'ha mandata al diavolo; all'incontro si presenta anche Charlie, che riesce a sedurla. La donna rivela quindi a Charlie, dopo essere stati scoperti dal bambino, di provare qualcosa di molto forte per lui: come sempre Charlie tenta di liberarsene, ma lei sostiene di avere una missione divina, cioè quella di salvarlo. La maestra diviene quindi particolarmente gentile con gli alunni e con Jake, ma Charlie non riesce più a tollerarla e la lascia. Jake viene quindi di nuovo oberato dai compiti a casa.

Jake si sta affezionando a Greg, il nuovo fidanzato di Judith, e Alan se ne risente, anche perché l'uomo ha una disponibilità economica molto superiore alla sua. Evelyn chiede a Charlie di prestargli l'auto e Alan, per guadagnare punti con Jake, decide di insegnargli a guidare usando l'auto elettrica di sua madre. Alan scopre quindi che Judith e Greg si sono lasciati, cosa che sconforta molto Jake. Lo zio lo porta a fare un giro e riesce a consolarlo: quando rientrano a casa trovano Judith e Alan che si baciano.

Charlie esce con una ragazza, Sherry, che si dimostra molto indipendente, mentre Alan e Jake discutono per i compiti a casa. Charlie, parlando con Rose, capisce che Sherry è una sorta di suo corrispettivo al femminile: tenta quindi di lasciarla, ma ci finisce a letto ancora una volta, per poi essere di nuovo scaricato. Charlie quindi tronca la relazione.

Durante una cena in famiglia viene rievocato un episodio dell'infanzia di Alan in cui venne accusato di aver rubato un giocattolo. Charlie rivela a Rose di essere stato lui a mettere il giocattolo nella tasca del fratello e successivamente lo rivela anche ad Alan, che si arrabbia molto. Charlie lo rivela quindi anche alla madre e a Jake ma Alan, di fronte alla prospettiva di trasferirsi dalla madre, lo perdona. Charlie quindi rivela al fratello che per diverso tempo è stato lui a fare la pipì nel suo letto da bambini.

Judith si lamenta del comportamento di Jake nei suoi confronti e così Alan tenta di convincere Charlie a comportarsi meglio con Evelyn per dare il buon esempio. La donna decide quindi di cogliere l'occasione per organizzare a casa del figlio un party per aver ricevuto un premio e i due fratelli si rivolgono al catering gestito dalla sorella di Berta Daisy. Le due donne hanno un rapporto molto conflittuale e dopo l'ennesima sfuriata Berta si rifiuta di cucinare prima del party. Charlie riesce infine a conciliare le due sorelle, ma la scena viene rubata a Evelyn dalle doti canore di Daisy. A farne le spese sono ovviamente Alan e Charlie.

Alan esce a cena con una donna incontrata al supermercato, Nancy; riesce ad andarci a letto e la cosa si protae per qualche giorno. Alan dice quindi al fratello di volersi sposare ma Charlie e Evelyn tentano di farlo desistere. Alla fine si scopre che Nancy è già sposata.

Charlie ritrova Lisa, la ragazza di cui era innamorato: scopre che ha lasciato il marito ed è diventata madre di una bambina e le chiede di uscire a cena. I due cominciano quindi a frequentarsi di nuovo ma alla fine l'incapacità di Charlie di impegnarsi prevale ancora.

Jake non ha ancora finito di leggere Il signore delle mosche per scuola e quindi Alan non lo fa uscire mentre lui va al cinema con Rose. I due entrano sempre più in confidenza mentre Charlie chiede aiuto a Jake per scrivere la sigla di un cartone animato. Alan bacia Rose ma rifiuta di farci sesso per non rovinare la loro amicizia mentre Charlie e Jake scrivono la sigla; l'uomo compra poi al nipote un riassunto del libro, che però il bambino non sfrutta. Jake infine scopre che Charlie ha usato la versione della sigla che lui aveva rifiutato.

Alan compra delle webcam così da potersi vedere con Jake anche quando questi è da sua madre mentre Charlie, al bar, viene deriso da una ragazza, che nonostante non sia mai stata con lui conosce perfettamente il suo "modus operandi". L'uomo scopre quindi che esiste un sito Internet in cui sono esposti tutti i suoi trascorsi mentre, grazie alla webcam, Alan scopre che Judith lo ama ancora. Charlie, dopo aver fatto una lista delle possibili artefici del sito, le visita e ci fa di nuovo sesso mentre Alan scopre che Judith non vuole ritornare con lui sul serio. Charlie si scusa quindi con Rose, che chiude il sito.

Alan si ritrova con Jamie, una compagna delle superiori, ed entra in competizione con Charlie per averla; alla fine Alan riesce a convincerlo a lasciargliela ma Jamie sembra avere occhi solo per Charlie. Jamie bacia entrambi e il giorno dopo si dà appuntamento con Alan e Jake; sopraggiunge anche Charlie, ma alla fine Jamie pianta entrambi, essendo solo intenzionata a vendicarsi dei tempi della scuola.

Si verifica un terremoto e Judith, dati i danni alla casa, viene ospitata da Alan, sebbene Charlie sia contrario. La convivenza diviene ben presto fastidiosa e, dopo aver finto un appuntamento per Alan, Charlie e il fratello riescono a far tornare Judith a casa sua.

Jake, grazie all'aiuto di Alan e Charlie nello studio, riesce a prendere un ottimo voto nel compito di storia ma Evelyn, dato che tutta la classe ha preso lo stesso voto, smonta il suo entusiasmo: Alan, date anche le lamentele di Judith, decide quindi di non farle più vedere il nipotino. La donna tempesta i figli di telefonate finché i due non vengono informati che Evelyn ha avuto un malore. La donna in realtà sta bene e coglie l'occasione per farsi un'operazione di chirurgia plastica e farsi accudire per un po' dai figli.

Alan deve sottoporsi ad una colonscopia e confessa il suo timore a Charlie, che per distrarre il fratello decide di fare un viaggio con lui e Jake a Las Vegas. Il bambino tuttavia si ammala e la gita salta, anche perché Judith lo viene a sapere e vieta ad Alan di andare via.

Judith va in vacanza alle Hawaii per cui Alan deve occuparsi di Jake anche durante la settimana e, essendo oberato dagli impegni, si dimentica di andarlo a riprendere lasciandolo sotto la pioggia. Il giorno dopo è Charlie a doversi occupare di lui ma la cosa si ripete. Charlie e Alan tentano quindi di farsi perdonare ma si dimenticano di andare a riprendere Judith di ritorno dalla vacanza.

Charlie, insieme all'ennesima ragazza, subisce il colpo della strega e Alan lo porta dal medico: il suo è morto ed è stato sostituito da una donna molto attraente che Charlie vuole conquistare, non ricordandosi che sono già stati insieme anni prima finché lui non la scaricò per la sua coinquilina. La donna, per vendicarsi, gli stritola i testicoli al punto che Charlie, fingendo invece di esserci andato a letto parlando col fratello, ha problemi a muovere le gambe.

Charlie convince Alan a fingersi il suo compagno per partecipare alla festa di un suo facoltoso amico gay, Eric, ma al party si infatua della sua ex moglie Pamela. Il giorno dopo Charlie e Pamela vanno a fare shopping, ma quando le rivela di essere etero fa cilecca. Tornato a casa, scopre che Eric ci ha provato con Alan e riesce ad ottenere un contratto sostanzioso.

Alan, assieme a Charlie, incontra Sherry, la ragazza che frequentava suo fratello qualche tempo prima; ne rimane folgorato e, con qualche difficoltà, riesce ad ottenere un appuntamento. L'incontro va molto bene e i due si rivedono la sera successiva: l'eccessiva competizione che Alan sente con Charlie, tuttavia, manda a monte la serata.

Alan e Charlie litigano e Rose si offre di aiutarli date le sue conoscenze in campo psichiatrico. Dall'analisi emerge che in realtà Charlie è sempre stato geloso dell'affetto che il fratello riceveva e dopo essersi chiariti i due si abbracciano. Alla fine tuttavia bisticciano di nuovo.

Il primo dei tre patrigni di Charlie e Alan muore e i due, Evelyn e Jake partecipano al funerale. La donna spiega che fu lui a lasciarla per una donna più giovane nonostante lo amasse ancora e alla funzione Charlie ci prova con la vedova mentre Evelyn tenta di venderle casa.

Alan, ottenuto un prestito dalla madre, si compra un'auto nuova e la donna gli chiede di andare a cena con la figlia dell'uomo che sta frequentando, che si rivela però parecchio instabile. La donna si ubriaca e Alan la porta a casa, ma la donna gli ruba l'auto distruggendola poi in un inseguimento con la polizia.

Alan, su richiesta di sua madre, le lascia Jake per una notte, sebbene questi non sia affatto d'accordo. La serata si mette subito male tra nonna e nipotino e Charlie, vinto dai sensi di colpa, trascina Alan a casa di Evelyn a riprendere il ragazzino.

Jake, in un tema per scuola, riassume quello che accade nel weekend: Charlie va a letto con una donna sposata con un anziano ex dongiovanni, Norman; l'uomo lo perdona dopo che si scusa per poi finire a letto con Evelyn. Il tema cade infine nelle mani di Judith.

Alan, nel sistemare la parabola della tv, cade e si procura diverse ferite per cui è Charlie a doversi occupare di Jake. La serata diventa subito molto movimentata per tutti e tre.

Jake viene sospeso da scuola e Alan prova a chiamare Charlie perché vada lui a riprenderlo, essendo impegnato con un paziente, ma il fratello, in compagnia, non risponde nemmeno. Il giorno dopo, per fare ammenda, decide di aiutare Alan al suo studio ma finisce col trasformarlo in un bordello

Alan confessa a Charlie di uscire da qualche settimana con Judith e di aver taciuto la cosa a Jake per non dargli false speranze. Charlie chiama allora Evelyn e Rose per farlo desistere, ma Alan torna a casa di Judith e ci passa la notte, per poi scappare in mutande per evitare Jake.

Berta chiede ospitalità per alcuni giorni e Alan, senza interpellare Charlie, acconsente per affermare la sua autorità. Pur di rimanere, Berta li aizza uno contro l'altro e Alan arriva a decidere di andarsene. Alla fine implora il fratello di rimanere proprio quando Charlie aveva deciso di farli rimanere.

Charlie allontana una ragazza che dice di amarlo e insegna anche a Jake il suo credo, sollevando l'ira di Alan. Seguendo il consiglio di Rose, Charlie tenta quindi di risolvere i problemi che ha con sua madre così da riuscire a creare una relazione duratura, ma non ci riesce. Charlie, alla fine, grazie a Rose riesce a recuperare la sua virilità grazie all'ipnosi.

Charlie frequenta Isabella, una ragazza appassionata di occultismo, e quando rompono a causa di Alan, che crede che lei abbia una cattiva influenza su Jake, sulla casa sembra essere caduta una maledizione. Per risolvere la situazione interviene qualcuno di ancora più spaventoso della ragazza: Evelyn.

Al compleanno di Rose, Charlie si ubriaca e i due finiscono di nuovo a letto insieme. Il giorno dopo, il padre della ragazza, Harvey, si presenta a casa di Charlie chiedendogli che intenzioni abbia con lei. All'incontro intervengono anche Rose ed Evelyn; Harvey si invaghisce della madre di Charlie andando a vivere a casa sua. Rose, parlando col padre, rivela che lei e Charlie non hanno fatto sesso e, alla fine, la madre di Harvey gli ordina di tornare a casa.

Charlie e Alan conoscono in caffetteria una ragazza, Mia, che respinge Charlie senza esitazioni. L'uomo quindi si impunta per conquistarla e tenta di riuscirci sfruttando Jake e facendole credere che il bambino è interessato al balletto, essendo la ragazza un'insegnante di ballo. Jake si fa convincere e si prende una cotta per Mia; col tempo Charlie la convince ma, per evitare di fare un dispetto a Jake, alla fine la riporta a casa.

Norma, la vicina di Charlie, fa la conoscenza di Alan e i due entrano subito in confidenza; dopo averla accompagnata ad una serata, la donna gli propone di investire nella sua professione, data la sua ricchezza, in cambio di una notte di sesso. Alan chiede quindi consiglio a Charlie e alla fine, dopo avergli regalato un orologio costosissimo, cede, ma dopo aver fatto sesso la donna muore. Charlie gli confessa infine di aver fatto anche lui sesso con la donna in cambio di un favore: il suo pianoforte.

Alan invita la famiglia a cena per comunicare loro che un giornale locale ha fatto un'intervista su di lui, ma venendo denigrato come sempre si ubriaca: decide quindi di non essere più vittima del suo senso di insoddisfazione e di sottomissione nei confronti soprattutto delle donne e Charlie si offre di aiutarlo. I risultati, tuttavia, non sono molto incoraggianti.

Alan passa la notte con la sua insegnante del corso di cucina, Sandy: questa si rivela una casalinga perfetta ma Charlie mette in guardia il fratello dal cominciare una relazione duratura. La donna tuttavia prende tutti per la gola grazie alle sue abilità culinarie finché a Natale non dimostra di essere un po' instabile. Alan tuttavia viene fregato con una notte di sesso.

Alan è colto da crisi di panico perché Jake comincia ad essere sempre più indipendente e Charlie, che si trova a rimanere con lui, racconta le disavventure causate da questo alla psicologa.

Charlie si vede ancora con Mia, che lo convince ad andarci piano. L'uomo sente molto presto la mancanza del sesso e le chiede il permesso di andare con altre donne, cosa che la fa infuriare; tenta quindi di scusarsi, ma Mia persegue nelle sue idee e Charlie se ne va. La sera stessa, tuttavia, Mia si presenta a casa sua e si riappacificano.

Kandi, una ragazza con cui Charlie è stato, torna a casa sua quando è con Mia e la donna le chiede di liberarsene, ma data la sua condotta se ne va infuriata. Alan, che è intervenuto per aiutare il fratello, comincia lui a frequentare la ragazza, venendo scoperto da Judith. Charlie e Mia hanno un rapporto sessuale per la prima volta e la donna gli rivela di amarlo per quello che è in realtà e non per quello che possiede o per la sua fama; la relazione tra Alan e Kandi è invece all'opposto, con grande gioia del primo.

Charlie promette a Mia di fare una vita sana, ma ben presto gli diviene impossibile. I due, dopo che la ragazza riceve la benedizione di Evelyn, vanno a cena ma qui la donna scopre che Charlie le ha mentito sul suo nuovo stile di vita: l'uomo grida quindi pubblicamente il suo disappunto e passa due giorni a Las Vegas. Quando si reca all'appartamento di Mia per chiederle scusa, scopre che si è trasferita a New York per lavoro e si ferma dalla sua coinquilina Ginger, molto simile a lui.

Si avvicina il compleanno di Jake e Alan teme che, vedendo Kandi alla festa, Judith gli darà il tormento. La ragazza lo rassicura e i due si presentano insieme al party, che però si rovina perché Jake, cercando delle vitamine nello scaffale del padre, assume del Viagra.

Charlie e Alan incontrano Archie, conoscente del primo anche lui autore di jingle, che li invita a partecipare alla consegna del premio che ha già vinto molte volte dato che Charlie, mai vincitore, è stato candidato. Rose intanto chiede a Charlie di parlare al suo ragazzo Gordon per avere più spazio. Charlie e la famiglia partecipano alla premiazione ma Archie vince ancora, riuscendo per di più a rimorchiare Evelyn. Charlie infine aiuta Rose e Gordon.

Charlie mette in guardia Alan poiché Kandi, prima o poi, comincerà a chiedergli soldi e la cosa capita puntualmente. Alan si trova rapidamente in ristrettezze ma Charlie riesce a guadagnargli tempo per gli alimenti di Judith. Alan, infine, decide di invitare Kandi a vivere con lui per risparmiare.

Charlie rimane molto contrariato dal fatto che Kandi si sia trasferita a casa sua senza essere informato, ma rimane ancora più scioccato dal fatto che, secondo la ragazza, Alan è un amatore migliore di lui. L'uomo l'assume come centralinista, ma dopo una giornata d'inferno Kandi esce con Judith; le due rientrano ubriache e Kandi decide di licenziarsi e andare a vivere con Judith. Charlie infine riceve la visita della attraente madre di Kandi, in cerca della figlia.

Alan, per risollevare la situazione con Kandi, chiede aiuto a sua madre Mandy, che ora frequenta Charlie. Si reca poi a casa di Judith, dove incrocia il suo nuovo compagno, il padre di Kandi Andy. Alla fine Mandy e Charlie rimettono le cose a posto tra Kandi e Alan, ma quando Judith, in compagnia di Andy, li trova nell'idromassaggio di casa sua sbatte fuori i due e anche Kandi.

La maestra di Jake, Francine, convoca Alan e Judith per spingere il bambino verso alcune attività extrascolastiche e la scelta ricade sul musical. Alan confessa quindi a Charlie di essere uscito con Francine, con la quale comincia una relazione platonica dati i molti interessi in comune. Alla fine, tuttavia, Francine scopre che Alan e Kandi stanno insieme, sebbene solo dopo aver dato a Jake il ruolo di protagonista nella recita scolastica.

Jake partecipa alla sua prima festa con ragazze e Alan e Charlie cercano di fargli entrambi da maestri, ma Alan si rende conto di essere del tutto impreparato, a differenza del fratello. I due lo portano quindi a farsi i capelli e a fare shopping e Charlie lo guida passo passo durante la festa tramite il cellulare, riuscendo nel contempo a far colpo su una cameriera che aveva adocchiato Alan, preferendo però farsi dare il numero anziché uscirci la sera stessa per poter aiutare il nipote. Jake, grazie ai suoi consigli, riesce a baciare la ragazza che gli piace. Alan confessa a Charlie di invidiare Alan perché il fratello non l'ha mai aiutato come sta facendo con Jake quando aveva la sua età.

Mia torna in città e invita tutti al suo spettacolo; Charlie inizialmente non vuole rivederla ma alla fine cede. Dopo lo spettacolo i due si rivedono e Mia gli chiede il suo seme per rimanere incinta. Charlie alla fine rimane affascinato dall'idea della paternità e, dopo averle detto di non aver depositato il suo seme, chiede a Mia di sposarlo e lei accetta.

Charlie comunica la sua decisione di sposare Mia alla famiglia e a Rose, che si è appena lasciata e che rimane sconvolta dalla notizia. La cena tra le due famiglie va malissimo e la sera Rose va a far visita a Mia. Per evitare diversi problemi, Charlie e Mia decidono di sposarsi a Las Vegas ma discutono sulla permanenza di Alan e Jake a casa loro e il matrimonio salta, mentre al loro posto si sposano Alan e Kandi.

Quattro mesi dopo essersi sposato e trasferito, Alan torna da Charlie quando Kandi lo caccia di casa dopo aver sperperato tutti i soldi vinti al casinò durante la luna di miele. Alan cade in un profondo stato di depressione e Charlie si vede costretto a chiamare Evelyn, che riesce a risollevare il figlio.

Alan e Charlie parlano di Mia e Charlie rivela il motivo per cui l'ha lasciata e Alan tenta di sdebitarsi. Dopo un periodo molto emotivo, Charlie confessa ad Alan di averlo usato come scusa per non sposarsi.

Charlie, tentando di rimorchiare una surfista, per poco non affoga e quando si riprende confessa ad Alan di aver visto suo padre che gli chiedeva di occuparsi di Evelyn. I tre il giorno dopo vanno a pranzo insieme ed Evelyn, venuta a conoscenza della visione di Charlie, ne approfitta per stare a casa sua un paio di giorni dopo l'ennesima operazione di chirurgia plastica.

Alan e Kandi litigano per avere l'affidamento del cagnolino che hanno comprato; la cosa finisce in tribunale e l'avvocato che ha assistito Judith difende ora Kandi. Nel frattempo Charlie accompagna Jake a comprare un regalo per la sua ragazza. Alan entra in casa di Kandi e prende il cane di nascosto, ma viene presto scoperto. Jake infine si lascia.

Judith comunica ad Alan che sta per sposarsi col pediatra di Jake, Herb, ma il bambino fugge da casa poiché non sopporta che il medico si comporti da padre con lui. Alan cerca di spingerlo ad accettare la situazione perché non dovrebbe più pagare gli alimenti e lui e Charlie riescono a convincerlo pagandolo, ma Herb comunica loro che lui e Judith hanno preso una pausa. Charlie, Alan e il medico escono quindi insieme organizzando l'addio al celibato per Herb, ma Judith trova il video della serata sul suo cellulare.

Charlie comincia una relazione con Lydia, una donna che presenta molte somiglianze con Evelyn (lavora come agente immobiliare, indossa un completo, è una madre single con due figli, non ha peli sulla lingua e risponde con sarcasmo). Nonostante Charlie si renda sempre più conto di quanto le due donne siano uguali, alla fine si vede di nuovo con Lydia.

A casa di Charlie si presenta una ragazza incinta, Naomi, la figlia più giovane di Berta che cattura subito l'attenzione di Alan. Charlie trova quindi Berta che piange, triste per la sorte della figlia, e i due si dirigono dall'uomo che l'ha messa incinta, ottenendo una somma importante. Al loro rientro Naomi, che ha appena baciato Alan, sta partorendo e dà alla luce una bambina. Naomi infine rivela che non è l'uomo da cui sono andati Berta e Charlie il padre.

Alan è insonne da alcuni giorni ma è refrattario all'assumere dei soporiferi: cerca quindi di risolvere il problema consultando la psichiatra, che gli dice che forse il problema è l'invidia nei confronti di Charlie. Questi fa un patto con Jake: non uscirà con la madre della bambina che gli piace se gli pulirà la macchina. Charlie viola l'accordo e Jake si vendica.

Alan inventa ogni sotterfugio per evitare di pagare in qualsiasi situazione e Charlie, per costringerlo a tradirsi, gliela fa pagare durante un'uscita a quattro con due ragazze, in occasione della quale Jake rimane per la prima volta solo a casa. La cena viene pagata dalle due, che escono con una celebrità trovata al ristorante, mentre Jake viene raggiunto da Rose. Charlie trova i risparmi di Alan e lo costringe a dire la verità per poi restituirglieli.

Alan va da Kandi per chiederle di vendere la casa che hanno comprato per evitare la bancarotta ma finisce per farci sesso, mentre Charlie scopre che Lydia ha preso possesso di una parte del suo cassettone e che lei e Berta non vanno affatto d'accordo. Le due donne arrivano presto allo scontro e, data l'incapacità di Charlie di scegliere tra una delle due, se ne vanno entrambe.

È la vigilia di Natale e a casa di Charlie si autoinvita tutta la sua famiglia, mentre lui avrebbe voluto solo passare la sera con la sua nuova conquista, Gloria. Evelyn e la madre della ragazza, Dorothy, rivelano tuttavia che i due potrebbero essere fratelli per via di uno scambio di coppia e li fermano. Jake infine si ubriaca di zabaione mentre Dorothy finisce a letto con Alan per far dispetto a Evelyn.

Alan rivela a Charlie di aver cominciato a frequentare Naomi, la figlia di Berta, alle spalle di quest'ultima; quando tuttavia la donna lo scopre, si fa in quattro per farli stare insieme poiché Alan è l'uomo migliore che la figlia abbia trovato. Berta organizza quindi una cena di famiglia ma alla fine di questa il padre della bambina ritorna e si rimette con Naomi.

Jake rivela ad Alan e Charlie che dalla sua stanza a casa di Judith sente quando lei e Herb hanno un rapporto sessuale; quando loro lo rivelano a Evelyn, la donna rievoca nella mente del figlio maggiore l'occasione in cui la vide con un uomo. Parlando con Rose, Charlie recupera altri ricordi rimossi simili per poi scoprire di nuovo sua madre con un uomo.

Berta e Alan litigano ancora sulla spesa mentre Charlie, il giorno dopo, conosce la nuova vicina Danielle: la donna ha intenzione di sistemarsi e per questo Charlie decide di presentargli Alan così da toglierselo di mezzo. Alan e Danielle escono un paio di volte ma alla fine la donna si rivela un'alcolizzata molto simile a Charlie: questi allora decide di conquistarla, ma alla fine i due fratelli le negano un menage a trois. Charlie si consola con una ragazza conosciuta al supermercato.

Charlie scopre che Alan frequenta un sito di appuntamenti mentre Rose aiuta Jake nella preparazione del compito di storia. Rose confessa a Charlie di essere sul punto di trasferirsi a Londra per lavoro ma anche perché la loro relazione è ormai al limite mentre Alan si incontra con Beverly, conosciuta sul sito. Alan e Beverly passano la notte insieme mentre Charlie chiede a Rose di non andarsene, convinto che tutto sia in realtà una farsa: la ragazza tuttavia se ne va per davvero e Charlie, al suo rientro a casa, trova Alan legato al letto e vestito da donna.

Charlie si sente dire da tutta la famiglia che anche per lui il tempo è passato e che deve cominciare a regolarsi di più ma non lo accetta. Dopo una serata nella quale trascina Alan in discoteca per stare dietro a due ragazze molto più giovani, Charlie ha un malore: si rivelerà una semplice indigestione, ma ne resterà molto colpito. Dopo una settimana senza uscire di casa, Alan lo porta in un locale per persone della loro età e Charlie farà subito conquista.

Dopo aver sentito gli acidi commenti sul funerale di una sua amica, Alan e Charlie rivelano ad Evelyn che anche lei è invisa a molti e la invitano a cambiare atteggiamento. Per il suo compleanno le fanno comunque un regalo e vanno a casa sua, dove Evelyn ha organizzato una piccola festa con pochi amici che invece la considerano una donna perfetta. Alan e Charlie sono quindi indotti a riflettere sulla vera natura della madre e, alle spalle l'uno dell'altro, si scusano con lei per poi realizzare un ritratto di famiglia, cui partecipano anche gli amici di Evelyn.

Alan si rende conto di quanto in fretta sia cresciuto Jake e decide di passarci più tempo, ma le sue idee non sono buone. Dato quindi che il principale motivo del divorzio con Kandi è stato il fatto che lui non voleva figli, Alan va da lei dicendole che ha cambiato idea così da dare un fratello a Jake, mentre Charlie parla con questi per fargli capire il momento che sta passando suo padre. Quando Kandi tuttavia viene informata che ha ottenuto la parte nella serie tv che voleva firma le carte del divorzio.

Judith e Herb sono ormai prossimi alle nozze e Alan e Charlie, nel portarle l'ultimo assegno degli alimenti, conoscono la sua futura cognata Myra, che non va affatto d'accordo con Judith. I due fratelli, Myra e Jake vanno al cinema e rientrando a casa Myra e Charlie, dopo aver conoscenza e essersi trovati molto simili, si baciano. Dopo l'ennesima litigata con Judith, Myra si trasferisce da Charlie fino al matrimonio e passano la notte insieme, dopo essersi confessati di piacersi l'un l'altra.

Alan si infuria con Charlie per essere andato a letto con Myra, ma questa il giorno dopo gli chiede di farle da cavaliere al matrimonio e lui accetta. Durante la cerimonia gli rivela di essere anche lei prossima alle nozze mentre Alan, dopo aver portato Jake, viene avvicinato dalla ex moglie di Herb, rifiutandosi tuttavia di avere un rapporto sessuale con lei.

Charlie conosce Greg, un amico gay di Alan che frequenta il suo stesso gruppo di genitori separati, e crede che voglia far diventare gay anche loro due. Jake dice a Judith che Alan è gay e questa lo dice anche ad Evelyn, mentre Charlie va dalla psicologa per assicurarsi di essere etero. Alan tenta di baciare Greg ma questi lo porta ad accettare di non essere gay.

Alan deve rinnovare la patente per cui chiede a Charlie di occuparsi di Jake: i due vanno all'ippodromo, dove il bambino vince una somma notevole, mentre Alan cede il suo posto ad una donna tentando inutilmente di fare colpo. Al suo rientro scopre della vincita del figlio ma, per dimostrare a Charlie che è importante insegnargli dei valori, gli lascia i soldi, che Jake spende in un motorino in pessime condizioni. Alan insegna quindi al figlio il valore dei soldi.

Tutto l'esterno della casa è ridotto male e Alan si rivolge a Fernando, un aitante falegname ispanico che diventa ben presto l'oggetto delle attenzioni delle donne che transitano in casa di Charlie. Questi diventa ben presto geloso del successo che riscuote quello che lui stesso considera una sua versione più giovane e, dopo averlo trovato con la sua attuale fiamma Chloe, prima la riconquista con la ricchezza e poi lo licenzia.

Charlie, Alan e Jake conoscono Teddy, il nuovo fidanzato di Evelyn. L'uomo invita i due figli della compagna a passare una serata con lui a Las Vegas e li conquisterà al punto da ottenere la loro benedizione per il matrimonio con la donna. Pochi giorni dopo Evelyn, desiderosa di avere altre avventure, lo lascerà, ma quando il suo nuovo uomo morirà dopo aver assunto Viagra tornerà da Teddy, accontentando i figli.

Charlie è alle prese con un'irritazione intima mentre Jake comincia le scuole medie: il padre e lo zio tentano di metterlo in guardia da tutte le difficoltà che si trovano in questo cambiamento ma lui si spaventa per tutte le cose che gli raccontano e marina la scuola. Alla fine Alan tenta di insegnargli l'importanza del coraggio, rimediando però solo un pestaggio da un automobilista, mentre si scopre che l'irritazione di Charlie è una reazione allergica dovuta alla tinta per capelli.

Charlie viene costretto da Evelyn a farle da accompagnatore ad una serata di gala, data l'assenza di Teddy, mentre Alan ha un appuntamento: Charlie e la madre si divertono molto e si vedono anche il giorno dopo, mentre la donna con cui Alan fa l'amore, Sharon, subito dopo si mette a piangere. Evelyn sfrutta quindi Charlie per concludere un'importante vendita immobiliare mentre Alan e Sharon si vedono di nuovo, sempre con gli stessi risultati.

Alan esce con una donna della sua età e invita Charlie a cercarsi una compagna più matura delle ragazze che frequenta di solito; dopo l'ennesima avventura Charlie accetta un'uscita in quattro, che però non va molto bene. L'uomo tuttavia rimane impressionato da Linda, la donna che gli viene presentata, e dopo essere stato arrestato per ubriachezza molesta finge di averlo fatto per uscire con lei, ottenendo così una cena insieme.

Dopo una serata con Linda, Charlie crede di vedere Rose: la cosa si ripete alcune volte e si rende conto che la ragazza gli manca. Dopo averne parlato con Alan, Charlie si rivolge alla psichiatra: questa gli rivela che è affetto dalla sindrome di Peter Pan e dalla paura di crescere e che, se vuole uscirne, dovrà affrontare la sua avversione per le relazioni impegnative. Charlie va quindi a Londra a trovare Rose, che si è davvero travestita in tutte le forme in cui l'ha vista, ma quando anche lei gli parla di matrimonio e famiglia torna a Los Angeles.

Alan, controllando i conti, nota che Charlie non percepisce entrate da quasi un anno e cerca quindi di fare un po' di economia, ma il fratello non lo appoggia minimamente. Charlie conosce poi Brandon, il figlio di Linda, mentre Alan tenta inutilmente di ricevere aiuto economico dalle persone care, tanto da doversi ridurre a fare la cavia per un farmaco sperimentale. Charlie e Brandon entrano ben presto in confidenza e il padre del bambino, che lavora nel business della musica, ascoltando alcune canzoncine gli propone un sostanzioso contratto che Charlie accetta.

Alan nega a Jake il permesso di andare ad un concerto mentre Charlie rimane ferito dal fatto che Linda non lo abbia invitato al party in cui riceverà il premio di giudice dell'anno, anche se poi lo invita. Charlie, molto nervoso per il ricevimento, prende una pillola da Evelyn, che si rivelerà tutt'altro che un calmante, mentre Jake va al concerto di nascosto: Alan lo scopre e lo mette in punizione per tre mesi. Charlie, dopo aver dato spettacolo al ricevimento, viene lasciato da Linda, che lo vede come un ostacolo per la sua carriera, e si consola con una squillo.

Alan e Charlie hanno una furente discussione sull'arredamento, ma quando il primo capisce che in realtà suo fratello non lo vuole più per casa se ne va con Jake. I due cercano quindi ospitalità da Evelyn e Teddy tenta di risolvere la situazione, ma alla fine è la donna a riuscirci.

Charlie riscuote sempre più successo come autore di canzoni per bambini e Alan diviene ben presto geloso. Quando tuttavia Arty, il proprietario della casa discografica, chiede a Charlie di fare un concerto, questi rifiuta perché ha paura del palcoscenico, ma viene costretto dietro minaccia di querele. Charlie si presenta ubriaco al concerto ma i bambini si godono comunque un grande spettacolo: Charlie fa inoltre conquiste e Alan sta sempre peggio.

Al ricevimento che Teddy ed Evelyn danno prima delle loro nozze Charlie, Alan e Jake conoscono la conturbante figlia dell'uomo, Courtney: subito dopo, tuttavia, Teddy chiede a Charlie di lasciarla perdere. Il giorno dopo i due si vedono comunque e Courtney ci prova spudoratamente, sebbene Charlie in un primo momento riesca a resistere. Courtney, per rimanere in silenzio, lo obbliga a comprare un bolide sebbene Teddy, giunto a casa sua per chiedere a entrambi di fargli da testimone, lo scopra subito.

Jake viene lasciato dalla fidanzata e Alan e Charlie, ciascuno a suo modo, tentano di insegnargli come reagire. Telefonando ad una sua vecchia fiamma, Alan scopre che lei lo lasciò per suo fratello e si infuria. Seguendo i consigli dello zio, Jake ottiene di uscire con la ragazza più carina della classe mentre Alan si vendica ma Charlie riesce a farlo sentire in colpa. Charlie, però, gli dice di continuare ad uscire con la ragazza in questione che, però, si rivela un disastro a letto e prima di consumare Alan se ne va: Charlie gli spiega che l'ha fatto uscire con lei per scaricarla, per poi passare la notte con la ragazza che gli rubò in passato.

Alan e Charlie discutono della nuova relazione del primo, Donna, e il fratello riesce a convincerlo a non lasciarsi trascinare di nuovo in un impegno a lungo termine, anche perché la loro vita sessuale è parecchio piatta. Alan, seguendo i consigli di Charlie, lascia Donna poco prima che questa gli proponesse un menage a trois, mentre Charlie, tentando di aiutare Jake a far conquiste, si prende una spruzzata di spray urticante negli occhi.

Charlie, dopo essere stato con una ragazza raffreddata, si ammala anche lui ma nessuno se ne occupa finché non compare Rose, di ritorno dall'Inghilterra, che se ne prende cura fin troppo, dandogli infatti delle pillole che lo fanno dormire per ben due settimane. Charlie infine scopre l'inganno e si libera di lei.

Alan incontra Cynthia, sua amica dai tempi del matrimonio, e dopo aver scoperto che anche lei ha divorziato gli chiede di uscire; Alan, tuttavia, chiede prima a Judith il permesso e la donna glielo accorda, sicura che lei non accetterà mai. I due hanno un rapporto sessuale ma poi Cynthia gli rivela che Judith ha affermato che Herb è il miglior amante che abbia mai avuto: Alan entra in crisi perché non ne capisce il motivo, ma dopo aver visto cosa sa fare Herb con la bocca tutto diviene chiaro.

Alan chiede a Charlie il numero di una prostituta mentre Jake si innamora della figlia di una ex fiamma dello zio conosciuta in caffetteria di cui però Charlie non ricorda il nome. La serata tuttavia si conclude malissimo per tutti e tre.

Charlie scopre che Mia si sposa, reagisce iniziando ad andare con molte donne e questo gli causerà dei guai. Alla fine si presenta al matrimonio.

Courtney dice a Charlie che, essendosi guadagnata la fiducia di Evelyn, non andrà più a letto con lui, ma rimane contrariata quando scopre che suo padre non vuole stipulare un accordo prematrimoniale. Charlie è tuttavia sempre più ossessionato dalla futura sorellastra mentre Teddy e Courtney litigano furiosamente perché questa è di nuovo al verde: Charlie si lancia al suo capezzale e i due finiscono di nuovo a letto insieme. Si celebra infine il matrimonio tra Teddy ed Evelyn e durante la cerimonia Charlie chiede a Courtney di sposarlo e la donna accetta.

Poco dopo la cerimonia Charlie e Courtney si appartano in camera e trovano il cadavere di Teddy, che apparentemente era con una donna. Le indagini della polizia rivelano che Courtney e Teddy non erano padre e figlia e che in realtà erano dei truffatori ricercati, Nathan Krunk e Sylvia Fishman: l'uomo è stato colto da infarto mentre stava con la complice.

Alan, Jake e Charlie si recano in libreria per i compiti del ragazzino e qui Charlie, alla ricerca di un libro che lo aiuti a migliorare il suo rapporto con le donne, incontra l'autrice di un volume sul tema, Angie, una matura e affascinante signora. Charlie e Angie cominciano a frequentarsi e la donna conquista anche Alan e Jake col suo fare materno e dolce.

Alan e Charlie entrano in competizione per l'affetto di Angie; quando la donna scopre che Charlie ha avuto in passato una storia con la promessa sposa di suo figlio e questa lo lascia perché ancora innamorata di lui, lo lascia anche lei. Jake infine viene promosso alla classe successiva.

Charlie, Alan e Jake incontrano in caffetteria una vecchia fiamma del primo, Krissy, che ha un figlio molto somigliante a Charlie. Questi decide di prendersi le sue responsabilità e di intestarle un assegno ogni mese per mantenere il bambino, cui però lei in realtà faceva solo da babysitter.

Alan presta una piccola somma a Charlie ma questi non vuole restituirgliela. Alan e Jake se ne vanno quindi a casa di Herb e Judith: l'uomo passa poi da Charlie per prendere alcune cose di Alan e i due si ubriacano insieme mentre Alan si infila senza volere nel letto di Judith. Questa lo caccia di nuovo e lo costringe a chiedere scusa a Charlie, che lascia il fratello fuori per tutta la notte.

Alan frequenta due donne contemporaneamente e Charlie, appassionatosi alla cucina, gli dà delle dritte da seguire. Alan viene scoperto molto presto mentre Jake si ubriaca per la prima volta e Charlie lo aiuta.

Alan, che si trova senza auto per un paio di giorni, si fa accompagnare al lavoro da Charlie ma non riesce ad evitare che questi conosca la segretaria Melissa, sulla quale fa subito presa. Charlie e Melissa passano due giorni di fuoco ma alla fine si lasciano e a pagarne il prezzo è Alan.

Charlie, Alan e Jake ritrovano la signorina Pasternack, che dopo aver rotto con Charlie ha subìto un crollo psicologico e ha cambiato completamente vita. Per la prima volta Charlie si pente delle sue azioni e le offre di dare lezioni private a Jake e ospitalità, ma la donna interpreta tutto questo come un segno divino. Charlie la lascia di nuovo.

Judith affida Jake ad Alan per tre mesi di fila e il ragazzo rivela che il motivo sono le continue litigate tra marito e moglie: Charlie consiglia ad Herb di farsi valere e Judith lo sbatte fuori di casa. Il pediatra comincia quindi ad assillarlo per andare a donne insieme mentre Alan tenta di approfittarsi della situazione per riavvicinarsi all'ex moglie riuscendoci. Anche Charlie ed Herb fanno conquiste ma Alan si pente di essere andato a letto con Judith perché questa vuole subito ricominciare il loro rapporto.

Alan tenta di rallentare con Judith ma non ci riesce granché, mentre Charlie usa la minaccia di mandarlo all'accademia militare per approfittarsi un po' di Jake. Herb, alla fine, ritorna da Judith proprio quando questa si rende conto di non poter tornare con Alan. Sei settimane più tardi i due annunciano che aspettano un bambino; Alan tuttavia viene colto dal dubbio se il figlio sia suo.

Charlie tenta di dormire a casa della ragazza con cui si vede da alcune settimane, Chelsea, ma proprio non ci riesce mentre Alan mette in punizione Jake per una bravata che ha fatto a scuola.

Vicino a casa di Charlie si trasferisce un ex campione di football della cui figlia, Celeste, Jake si invaghisce: l'uomo tuttavia intima a Charlie di tenerli separati. Alan, nel frattempo, porta la macchina del fratello dal concessionario e qui vi incontra una donna, Diane; arrivati a casa di Evelyn, tuttavia, la donna gliela ruba. Jake conquista la ragazza e, sentendo che era lei ad essere infatutata, il suo gigantesco padre si placa.

Evelyn invita a cena Alan, Charlie e Jake per annunciare loro che ha accantonato un fondo per il nipote per permettergli di andare al college e comprarsi un'auto, ma i suoi figli non credono ad un atto di gratuita generosità. Evelyn scopre che Jake ha un grande talento culinario mentre Alan, dato che dell'educazione del figlio si occuperà sua madre, decide di prendere una pausa dal lavoro. Charlie, vedendo il fratello senza uno scopo, decide di fargli pagare l'affitto.

Charlie riceve la visita di un suo vecchio amico, Andy, che però muore in veranda a causa del suo stile di vita sregolato. Charlie rimane molto segnato dall'evento e, dopo aver fatto alcuni esami clinici, fa dei regali a tutta la famiglia meno Alan. Ha poi una visione sul suo funerale e decide di sposare Rose, ma proprio in quel momento il suo medico lo chiama dicendogli che è in perfette condizioni.

Alan e Melissa, la sua segretaria, si baciano; i due tentano di mantenere un rapporto professionale ma alla fine Alan si reca a casa di Melissa, dove tuttavia incontra la madre di questa. Jake e Charlie, intanto, vanno a cena a casa di una barista del pub in cui escono di solito, Janine, ma il ragazzo non vuole lasciare via libera allo zio; questi allora chiama Alan e la serata si conclude con un nulla di fatto per tutti e tre.

Alan si convince di essere il padre della bimba che Judith aspetta mentre Charlie, notando il nervosismo di Jake, capisce che c'è di mezzo una ragazza e lo aiuta. Jake, alla fine, decide di non andare alla festa cui partecipa la ragazza in questione e lo zio lo accontenta, mentre Judith sbatte fuori Alan quando questi tenta di convincere Herb a fargli fare da babysitter alla bambina.

Si avvicina il quarantesimo compleanno di Alan e Melissa organizza un party: durante questo, tuttavia, la famiglia di Alan si comporta come sempre nei suoi confronti e Melissa, indignata, dice a tutti che i due andranno a vivere insieme. Charlie avverte presto la sua mancanza, ma Alan è costretto a tornare a casa del fratello quando Melissa lo scopre a letto con la madre, Shelly.

Charlie e Chelsea litigano per la superficialità del loro rapporto e il primo si rivolge alla psichiatra, che ancora una volta lo spinge ad affrontare i suoi veri sentimenti. Charlie tenta quindi di riconciliarsi con Chelsea e le promette di fare terapia di coppia insieme: durante la seduta Charlie si impegna a migliorarsi.

Chelsea si assenta per il funerale della ex suocera e Charlie decide di rimanerle fedele a tutti i costi. La situazione si complica quando alla sua porta bussa una sua ex completamente ubriaca, che poco dopo collassa sul suo letto, e Chelsea sopraggiunge poco dopo. Alla fine la ragazza si sveglia e Chelsea la vede.

Charlie confessa a Chelsea di amarla ma questa risponde solo con un grazie. L'uomo rimane molto contrariato e, per ristabilire l'equilibrio e ottenere le stesse parole, decide di chiederle di sposarlo: durante la proposta la donna ingoia l'anello ma Charlie riesce comunque ad ottenere la dichiarazione d'amore di Chelsea, che tuttavia declina per il momento la richiesta.

Chelsea prende il raffreddore e chiede a Charlie di occuparsi di lei, cosa che lui fa con enorme fatica. Alla fine si ammala anche lui ma Chelsea gli è riconoscente per quanto ha fatto.

Chelsea e Charlie litigano perché questi, nel cellulare, ha alcune foto hot inviategli da una sua vecchia fiamma. Alan e Charlie cominciano quindi a parlare un po' delle loro precedenti esperienze e presto a loro si aggiungono Jerome, il padre della fidanzata di Jake Celeste, Herb e Gordon. Charlie, alla fine, decide di chiedere scusa a Chelsea cancellando le foto dal telefono.

Chelsea incontra per la prima volta Evelyn, che rimane offesa dal fatto che Charlie non gli abbia detto di essersi fidanzato. Le due entrano subito in confidenza e, per evitare che Evelyn la "corrompa", Charlie ricorre alla madre di Chelsea, il cui rapporto con la figlia è molto simile a quello tra lui e sua madre.

Chelsea dice a Charlie di aver trovato la ragazza perfetta per Alan: questa tuttavia si rivela essere Rose. Nonostante i consigli di Charlie, Alan intrattiene una breve relazione con lei, che termina a causa della sua ben nota follia.

Charlie e Chelsea litigano perché lei vuole trasferirsi definitivamente a casa sua ma lui è contrario. Alan interviene e Charlie accetta: la convivenza diventa tuttavia ben presto problematica, tanto che Charlie deciderà di affittare l'ex appartamento di Chelsea per rimanere da solo almeno un giorno.

Alan, sempre più solo, si dedica all'hobby del ventriloquismo: Chelsea, intenerita dalla sua solitudine, comincia a frequentarlo sempre più spesso dati i loro comuni interessi. Charlie inizialmente ne è felice, dato che il fratello svolge tutte quelle attività di coppia che lui odia, ma diviene rapidamente geloso e lo obbliga a smettere.

Alan ritrova Mia, che ha divorziato ed è tornata a Los Angeles; la notizia sconvolge non poco Charlie, il quale dimostra di essere ancora molto attaccato a lei. Judith, giunta insieme a Herb per riprendere Jake, entra in travaglio e partorisce nello stesso ospedale in cui ha cominciato a lavorare Melissa, con cui Alan si apparta. Poco tempo dopo l'evento, Charlie e Alan incontrano Mia alla caffetteria.

Charlie e Alan incontrano Mia: questa si è ora data al canto e chiede all'ex fidanzato di aiutarla, ma questi in un primo momento rifiuta; quando poi lo racconta a Chelsea, questa gli dà il suo permesso. Nel frattempo gli indizi che Alan è il vero padre della sorellina di Jake sono sempre più forti sebbene lui continui a vedere Melissa. Charlie, dato il conflitto emotivo che vive, viene colpito da stipsi finché non decide di dire addio per sempre a Mia. Melissa, intanto, si è praticamente trasferita da loro contro il suo volere.

Melissa impone ad Alan di ottenere il permesso per lei di rimanere a casa di Charlie e questi viene costretto da Chelsea ad accettare; quando tuttavia Alan e Melissa organizzano una festa a sua insaputa, Charlie se ne va in albergo, dove il fratello lo raggiunge poco dopo quando viene cacciato dalle due donne dopo aver provato ad imporsi. Alla fine i due fratelli ricorrono ad Evelyn, che le separa rievocando l'avventura di Melissa con Charlie.

Judith e Herb passano un weekend lontano dalla bambina, Milly, che viene affidata alla mamma di Judith Lenor; questa tuttavia chiama Alan quando scatta l'allarme di casa e, giunto sul posto, lei ci prova. Intanto Charlie, in macchina con Jake, investe il gatto di Chelsea e il nipote lo ricatta per guidare la sua auto. Alla fine Alan decide di accompagnare l'ex suocera in clinica, dati i suoi problemi con l'alcol, mentre Charlie scopre che ha investito il gatto del vicino e non quello della fidanzata.

Charlie nota che Jake non va molto d'accordo con Chelsea e gli dice di essere più gentile; Alan, intanto, comincia a lavorare per Evelyn per fare un po' di soldi e trovarsi un posto tutto suo nel quale stare con Melissa. Chelsea e Jake fanno ricadere la colpa del loro scontrarsi su Charlie, che accetta pur di avere pace, mentre Alan tenta di sfruttare una casa che Evelyn prova a vendere ma con risultati pessimi.

Jake, Charlie e Alan vanno al cinema ma i due fratelli cominciano uno dei loro soliti battibecchi e mettono in imbarazzo il ragazzo. Questi decide di non ritornare a casa dello zio finché i due non si siano dati una regolata e allora Alan e Charlie tentano di risolvere la situazione. Il risultato non è tuttavia dei migliori.

Chelsea soffre di dolori alla schiena e Alan le consiglia una riduzione del seno; Charlie si infuria per questo e lo manda per qualche giorno fuori casa. Nel frattempo Alan va a stare dalla madre. Chelsea, alla fine, rinuncia all'operazione quando Charlie le dice che dopo di essa si noterà di più il suo sedere mentre Alan viene messo in fuga dalla madre quando questa le dice di aspettarsi che si occuperà di lei quando non sarà più autosufficiente.

Charlie e Chelsea decidono di sposarsi in giugno in un rinomato hotel ascoltando quanto detto loro da Evelyn. La sera Charlie e Alan vanno a bere e qui rimorchiano una ragazza. Charlie, seguendo il consiglio della madre, decide di non raccontare niente alla futura sposa.

Chelsea e Charlie escono a cena con un'amica della donna, Gale, che si è appena lasciata col fidanzato. I due le offrono ospitalità ma Charlie teme di non saperle resistere: quando Alan ci prova con lei, Gale se ne va di sua volontà.

Charlie scopre di non soddisfare più Chelsea e ne rimane sconvolto; dopo aver cercato di risolvere il problema, la futura sposa gli confessa che il motivo della sua inibizione sta nel fatto che il suo ex marito si sta sposando. Dopo che Charlie la consola, tutto si risolve.

Charlie, per far contenta Chelsea, accetta di prendere delle lezioni di ballo; durante una di queste le propone di stipulare un accordo prematrimoniale e scopre che lei gli ha taciuto di possedere alcuni beni immobili. Alla fine, dopo un imbarazzante episodio con Alan, i due si riconciliano.

Durante i preparativi della cena di Natale, Jake conosce una ragazza mentre la sua fidanzata Celeste è con sua madre: Charlie lo sprona ad avvicinarsi a lei mentre Alan non è affatto d'accordo. Alla fine Jake verrà scoperto e lasciato e anche Chelsea si arrabbia con Charlie.

Alan, in cerca di compagnia, la trova in Herb, anche se Judith si oppone. Jake tenta di rinconquistare Celeste e Charlie tenta di dargli una mano ma non funziona. Alla fine Alan e Herb si vedono "clandestinamente", Jake trova una nuova ragazza e Charlie si prepara per il ritorno di Chelsea.

Charlie non vuole conoscere i genitori di Chelsea e per questo si inventa la scusa di dover subìre una colonscopia; dopo l'intervento, tuttavia, i genitori della donna vengono ospitati a casa di Charlie. I due si riveleranno pieni di pregiudizi finché Tom, il padre di Chelsea, non rivelerà la sua omosessualità lasciando la moglie per un suo vecchio compagno d'armi.

Alan picchia un uomo che ci prova con la ragazza con cui ha un appuntamento e finisce in galera per tutta la notte. Il giorno dopo lui, Charlie e Chelsea si rivolgono ad un avvocato, Brad, che dopo averli rassicurati non vuole alcun compenso ma chiede solo un'offerta per la sua associazione benefica; li invita poi al barbecue nel suo ranch, ma inizialmente accetta solo Chelsea. Alan fa notare al fratello l'interesse che Brad ha suscitato in lei e quindi, assieme a Charlie e Jake, tenta di raggiungerli senza tuttavia riuscirci. Tornati a casa scoprono che Chelsea è ancora laggiù.

Charlie e Chelsea litigano perché lui è geloso di Brad; dopo qualche giorno i due promessi sposi si rivedono: Chelsea confessa di sentirsi attratta da Brad ma di non averci fatto nulla e chiede a Charlie di impegnarsi nel loro rapporto ma lui, dopo essersi ubriacato la sera prima per la solitudine, vomita in un passeggino. Chelsea quindi annulla le nozze.

Chelsea si trasferisce dal padre e Charlie cade in una profonda depressione. Dopo essere sparito per alcuni giorni ritorna a casa con Betsy, una spogliarellista che ha sposato a Las Vegas; spronato da Alan tenta di recuperare l'amore di Chelsea ma non ci riesce. Successivamente scopre che Betsy è già sposata.

Charlie e Alan incontrano al cinema Chelsea e Brad; dopo il film, i due fratelli pedinano la donna ma poco dopo rimangono a piedi. Tornati a casa trovano Chelsea, che passa la notte con Charlie ma al mattino se ne va di nuovo. Charlie allora chiede consiglio a Tom ed Ed, il padre della donna e il suo compagno, che gli suggeriscono di trovare un modo per farle sentire la sua mancanza.

Alan, Charlie e Jake trovano in pizzeria Gale, l'amica di Chelsea, con cui Charlie finisce a letto. Quella stessa notte Chelsea gli telefona dopo aver lasciato Brad, ma quando le confessa di essere stato con la sua migliore amica i due si mollano di nuovo. Il giorno dopo, Chelsea va da Charlie per scusarsi, ma questi è finito di nuovo a letto con Gale e quindi se ne va definitivamente. Alan, intanto, comincia a fare visite a domicilio ad una piacente vedova per fare un po' di soldi, ma Alan inizia a sentirsi un gigolò nonostante si limiti ai massaggi, visto che la donna è solita gemere sguaiatamente. Dopo averle detto chiaramente di sentirsi a disagio, la donna fa sesso con lui e Alan decide di continuare con le visite a domicilio. La sua silenziosa segretaria, che ha sentito tutto, per il suo silenzio chiede lo stesso trattamento "speciale" riservato alla cliente e Alan, pur di non darle un aumento e l'assicurazione sanitaria, accetta.

Jake ospita un suo amico, Eldrige, e i due rubano la birra la frigo dello zio per scolarsela sulla spiaggia. Alan si arrabbia con Charlie per averlo permesso, ma questi gli risponde che a Jake servirà da lezione e che sarà l'alcol stesso a punirlo, infatti i due ragazzi si ritrovano a vomitare nella camera e nel bagno di Alan. Alan si infatua della madre dell'amico di Jake, Lindsay, tanto da farci sesso nel bagno del ristorante in cui vanno a cena. Charlie, infine, dice sia ad Alan che a Jake di coprire le rispettive fughe.

Alan e Lindsay decidono di passare il weekend in albergo ma entrambi hanno qualche problema di salute. Charlie, intanto, paga una prostituta per comportarsi in modo simile a Chelsea.

Il nonno di Judith viene a mancare e Alan eredita un orologio a pendolo antico e di valore, che ha intenzione di vendere per fare un po' di soldi; assieme a Jake si reca quindi a Sacramento, ma durante il viaggio di ritorno il bagagliaio si apre e l'orologio va in frantumi. Charlie, intanto, per superare l'insonnia che lo affligge, fuma della marijuana su prescrizione assieme a Berta: vedrà tutte le sue ex tra cui Rose, che però è davvero lì presente.

Chelsea invita alla sua festa di compleanno Alan; Charlie le ha già fatto un regalo, una collana di diamanti, ma non ha il coraggio di consegnargliela: decide quindi di ricorrere a Jake, dato che questi gli deve un favore avendo perso la patente al posto suo. Chelsea, durante la festa, si allontana qualche minuto e Charlie, nel tentativo di non farsi vedere, tampona un'auto della polizia, venendo condannato a qualche mese di lavori socialmente utili e scoperto dalla ex fidanzata.

Alan dice a Charlie di non voler ancora parlare a Jake di Lindsay ritenendo il figlio inesperto riguardo al sesso, visto che ha solo 16 anni, ma i due rimangono di sasso quando vedono due ragazze uscire dalla sua camera di nascosto. Pensando che abbia avuto una cosa a tre, Charlie è felice mentre Alan è preoccupato perché non lo ritiene pronto per certe cose, ma Jake lo tranquillizza dicendo che hanno solo dormito da lui per poter andare a fare surf sulla spiaggia di mattina. Lindsay e Alan portano avanti la loro relazione segretamente ma alla fine vengono scoperti dai rispettivi figli; Jake decide quindi di trasferirsi dalla madre finché Alan non gli chiede scusa. Charlie, grazie all'aiuto di Herb, scopre il fim soft porno che Lindsay ha girato da giovane.

Lindsay dice ad Alan di amarlo e gli propone di trasferirsi da lei lasciandolo spiazzato; Charlie lo spinge ad accettare senza riuscirci, ma quando Alan vede quanto dispiacerebbe a Judith, di cui diventerebbe vicino, accetta. Jake e Eldrige si oppongono fermamente ma Charlie riesce a convincerli pagando. Alan, tuttavia, incontra Melissa e i due ritornano da Charlie per una nottata di sesso dandosi appuntamento per i giorni successivi.

Alan cerca di barcamenarsi tra Lindsay e Melissa ma Charlie e Evelyn lo convincono a lasciare la sua ex segretaria così che il suo trasloco resti definitivo. Alan quindi decide di rimanere con la madre di Eldrige, dando inavvertitamente fuoco alla casa con la pipa del nonno di Lindsay. I quattro si trasferiscono quindi da Charlie.

Alan e Charlie si recano tra i resti della casa di Lindsay per farsi un'idea dei danni. La convivenza nella casa di Malibù diviene ben presto impossibile e Charlie, avendoci lasciato il telefono, torna a casa di Lindsay, dove trova il suo ex marito Chris. Ai due si aggiungono poi Herb, Gordon e Alan, finché Lindsay non arriva per riportare quest'ultimo a casa, ma se ne andrà con il suo ex.

Charlie va per qualche giorno a Las Vegas per ritoccarsi gli occhi: Alan ne approfitta spacciandosi per lui e rimorchiando una ragazza, Gretchen. Questa, giunti a casa, rivela di sapere che non è Charlie e si intrattiene con lui in uno strano gioco di ruolo.

Charlie esce con Michelle, una dermatologa più grande di lui; inizialmente l'età lo inibisce, ma alla fine Alan lo convince a darle una possibilità. Tutto fila liscio finché non incontra Shona, la figlia ventenne e disinibita di Michelle. Charlie, conoscendosi, decide di lasciare Michelle prima di combinare un disastro, ma quando scopre che non reggerebbe i suoi ritmi ritorna da Michelle.

Charlie e Michelle vanno a cena fuori e al ristorante incontrano Evelyn e Alan, che si uniscono a loro: l'impatto con la sua famiglia e il suo passato non è dei migliori ma ci passa sopra; l'incontro con Rose, giunta per comunicare a Charlie le sue nozze, è tuttavia troppo e Michelle lo lascia. Charlie è convinto che in realtà Rose non si stia davvero sposando e che questo è solo un altro dei suoi piani: in realtà è davvero così ma Charlie capisce di amarla.

È il compleanno di Evelyn e Jake, per vendicarsi di Charlie (che ha fatto fuggire la sua ragazza), consiglia ad Alan di invitarla a cena a casa. Charlie, Alan e Evelyn si fermano prima in farmacia e invitano alla serata Russell, lo scriteriato e drogato farmacista amico di Charlie: questi si presenta alla cena con una ragazza, Jill, e Evelyn, dopo averle consigliato di non sprecare la sua vita, scappa con lei.

Berta deve assentarsi qualche giorno e invia al suo posto Esmeralda, una donna messicana; Charlie viene presto conquistato da lei ma alla fine decide di rimanere con Berta. Alan intanto riprende a frequentare Lindsay, ma il suo ex marito Chris si fa sempre più pressante.

Durante la cena del Ringraziamento a casa di Charlie arriva Courtney, rilasciata dal carcere, con la quale va per tre giorni a Las Vegas per poi riprendere a frequentarla. Ben presto la donna lo prosciuga economicamente e fisicamente e quando Charlie si rifiuta di pagare l'affitto a suo fratello James, i due si lasciano, per poi tornare insieme poco dopo nonostante i consigli di Alan.

Alan si trova di nuovo in ristrettezze e si sente molto depresso per non potersi permettere di viziare Lindsay come invece Charlie fa con Courtney. Per questo, dopo essere andato da Judith per parlare del mantenimento di Jake, le ruba un paio di orecchini che le regalò tempo fa. Nonostante i sensi di colpa li consegna a Lindsay, alla quale poi regala anche una collana, anch'essa sottratta a Judith.

Courtney e Charlie, spento il desiderio, si lasciano. Lui cade quindi nell'alcol e molti suoi conoscenti gli consigliano di cercare aiuto: si reca quindi dalla psicologa, che gli consiglia di cercare relazioni non implicanti il sesso. Charlie tenta quindi di fare nuove amicizie ma finisce per passare la serata con Alan.

Charlie e Lindsay, durante la notte, hanno modo di parlare e scoprono che hanno molto in comune, gusto per le scommesse compreso, ma mettono subito in chiaro che non avranno un rapporto sessuale, lei è felice con Alan e lui non ha alcuna intenzione di creare problemi al fratello. Alan diventa subito geloso tanto da litigare con lei poco prima del party per la sistemazione della casa. Charlie, grazie ai suggerimenti di Lindsay, riesce a rimorchiare ben due donne contemporaneamente, mentre Alan, avendo capito di aver frainteso il fratello, tenta di scusarsi con Lindsay ma peggiora la situazione.

Dopo alcuni mesi dal suo finto matrimonio, Rose e Charlie si ritrovano e questi si rende conto di quanto ancora lei gli piaccia; Alan, intanto, tenta di convincere Jake e Eldrige a smettere di combinare bravate in stile Jackass. Charlie e Rose, infine, finiscono a letto insieme.

Alan decide di espandere il suo giro di affari tramite la pubblicità e ottiene un prestito, da Charlie e Evelyn, per un totale di quindicimila dollari, stessa cifra che investe Herb. Il giro si espande sempre di più, coinvolgendo anche Berta e Judith e divenendo presto uno schema Ponzi, mentre Gordon, consegnando la pizza, scopre l'inganno di Rose. I soldi danno tuttavia alla testa ad Alan, che subisce come uno sdoppiamento della personalità.

Charlie propone a Rose un weekend insieme mentre Alan è sempre più afflitto dai sensi di colpa e per di più viene scoperto da Rose. Alan, spinto dal suo alter ego, scopre la verità sul matrimonio di Rose e questa gli propone di dargli la somma che gli serve per fare pari. Charlie e Rose partono per la Francia mentre Alan, pur rimanendo senza più un soldo, salda tutti i debiti.

Si tiene il funerale di Charlie, morto sotto un treno, cui partecipano molte delle sue ex e durante il quale Rose spiega la causa della morte, avvenuta dopo l'ennesimo tradimento durante la loro permanenza a Parigi. Evelyn si prodiga subito per vendere la casa, dati i debiti lasciati dal figlio, mentre Alan, non appena riceve le ceneri del fratello, conosce Walden Schmidt, un giovane genio del computer ricchissimo che arriva a casa sua dopo aver tentato il suicidio per amore. I due si dirigono quindi al bar dove di solito andavano Alan e Charlie e Walden rimorchia due ragazze. La mattina dopo comunica ad Alan di voler comprare la casa.

Venduta la casa a Walden, Alan si trasferisce da Evelyn, ma la situazione si fa subito imbarazzante. Dopo avergli riconsegnato alcuni libri, Walden e Alan vanno a casa del primo per parlare con sua moglie Bridget, che spiega di averlo lasciato perché, anche se è un uomo buono e sono stati insieme per tanto tempo, è un eterno bambino. I due quindi si ubriacano con Berta, assunta come governante anche da Walden e trasferitasi a casa sua, ma la mattina dopo arriva a casa loro Bridget, decisa a dare un'ultima possibilità al marito. Walden, desideroso di sdebitarsi con Alan per aver allontanato una ragazza (giunta in cerca di Charlie e infatuatasi subito del nuovo proprietario), gli concede di vivere con lui finché non troverà casa.

Judith consegna Jake ad Alan e così il ragazzo ha modo di conoscere Walden; dopo aver sentito la sua storia, Jake si convince a lasciare la scuola e iniziare a lavorare, ma entrambi i genitori si oppongono. Walden intanto esce con Bridget, ma presto il suo lato bambino prende di nuovo il sopravvento; tornato a casa parla con Judith e i due si baciano: Jake li riprende col cellulare per poter ricattare sua madre.

Alan e Lindsay escono a cena: al loro ritorno la donna incoraggia Walden a cercare una nuova storia e, dopo essere andato per bar, ritorna a casa con Courtney. Alan tenta di metterlo in guardia ma lui non lo ascolta; sarà l'intervento di Bridget a risolvere la questione. Walden, riconoscente per l'aiuto offertogli, propone ad Alan di rimanere a casa sua per sempre.

Alan e Lindsay litigano e, andando a guardare la tv con Walden, i due vedono il film porno che la donna girò da giovane. Il giorno dopo va a casa sua e ne parlano: Alan le confessa molti dei suoi segreti, tra cui di aver rubato a Judith gli orecchini di diamante che le regalò, e Lindsay lo caccia di nuovo. Walden organizza una festa per tirarlo su e ad essa interviene anche Lindsay, ma Walden fa in modo che lei non veda Alan con le ragazze presenti. Il giorno dopo i due si incontrano e, confessatole il motivo della sua assenza, lo caccia di nuovo.

Walden riceve le pratiche per il divorzio e decide di bruciare tutti i ricordi del suo matrimonio e di vendere la casa; Alan, allarmato, gli consiglia allora di vedere la stessa psichiatra da cui andava Charlie. I due vanno quindi al cinema, dove incontrano Bridget in compagnia di un altro uomo, Alex, per poi recarsi al solito bar, dove tentano di rimorchiare due lesbiche. Alan bacia una delle due e l'altra gli rompe il naso, ma almeno Walden decide di rimanere.

Evelyn consegna ad Alan il diario che Charlie teneva in una cassetta di sicurezza e che rivela una profondità inaspettata; la donna poi si offre come arredatrice a Walden e, sebbene Alan lo metta in guardia, alla fine i due finiscono a letto. Jake, intanto, sfrutta l'infatuazione che la sua tutor Megan ha per Walden per farci sesso.

Alan comincia a sentire la mancanza del fratello e la cosa peggiora quando Walden ragala il suo pianoforte ad una scuola per ragazzi bisognosi. Walden lo raggiunge quindi al bar, dove conquista una ragazza; la sera stessa Alan, spacciandosi per Charlie, conquista anche lui una ragazza. Alan inizia quindi a comportarsi in tutto e per tutto come il fratello finché Walden, su consiglio di Jake, non lo porta in una clinica psichiatrica.

Dopo un mese di cura, Alan viene dimesso dalla clinica ma riceve una notizia tragica dopo l'altra; per fortuna scopre che è solo un incubo e, tornato a casa, Walden gli mostra le migliorie apportate.

Jake comincia a fare dei lavoretti per Walden e i due conoscono al supermercato un'avvocatessa inglese, Zoey, con cui poi Walden esce. Alan cerca di impegnare alcuni oggetti finché Walden non gli dà la sua fede nuziale, deciso a ripartire; Zoey tuttavia si rende conto di quanto Walden sia ancora legato a Bridget. Alan restituisce la fede a Walden e questi la butta in mare, decidendo poi di chiedergli l'affitto come segno di rispetto.

Walden e Zoey si vedono di nuovo e, nonostante abbia appena firmato le carte del divorzio, lui si vuole subito buttare a capofitto nella nuova relazione; tutti glielo sconsigliano, ma quando aiuta la figlia di Zoey a entrare nella prestigiosa scuola che lei vuole gli si concede. Il giorno dopo tuttavia Bridget si presenta a casa di Walden dicendogli che lo vuole ancora, ma questi, dopo i consigli di Alan, sceglie Zoey, scatenando l'ira della ex moglie che viene avvicinata da Rose.

Arrivano le feste di Natale e Walden ospita sua madre Robin. La donna studia i primati e rivela di aver cresciuto il figlio con uno di essi fino ai quattro anni: la cosa fa infuriare Walden, che si è sempre comportato bene per non sparire come capitato al "fratello". Dopo essersi ubriacato si dirige a casa di Zoey, dove trova i suoi genitori e si arrampica sul tetto: Alan e Robin intervengono e la situazione si risolve. Robin infine fa incontrare Walden e Magilla.

Walden perde ottanta milioni di dollari in un investimento e Bridget e Robin lo escludono dal cda della loro società; Walden allora si rivolge a Zoey, che analizzando lo statuto gli consiglia di nominare un quarto membro che lo appoggi e la scelta ricade su Alan. Prima Robin e poi Bridget tentano di corromperlo, ma Alan rimane fedele a Walden, che riottiene la carica di presidente della società.

Walden, Zoey e Alan vanno a cena fuori e al ristorante rivedono Lindsay, che esce con un ragazzo giovane e ricco. Walden e Zoey, tornati a casa, discutono del look del primo e questi promette alla compagna di radersi in vista di un importante party di lavoro, ma poi ci ripensa e litiga con lei. Alan e Lindsay tornano insieme perché gli standard dell'ex compagno della donna erano troppo alti mentre Walden si rade e infine si riappacifica con Zoey.

Walden nota che il sesso con Zoey, che ancora non vuole fargli incontrare la figlioletta Ava, è decisamente peggiorato ma la donna è molto chiusa sull'argomento. I due allora tentano di sciogliersi un po' mangiando i brownies alla marijuana di Berta, ma senza successo. Zoey si scusa con Walden e questi conosce Nigel, l'ex marito della donna, e anche Ava, con cui stringe subito amicizia: Zoey capisce quindi di potersi fidare di lui e i loro problemi a letto si risolvono.

Arriva il giorno di San Valentino e Lindsay e Zoey litigano e cominciano a prendersi in giro l'un l'altra coinvolgendo anche i rispettivi compagni; si scatena inoltre una tremenda bufera che li costringe a rimanere a casa. Lindsay manda Alan a comprare degli assorbenti e a lui si aggrega Walden, così da uscire dal clima teso della casa: Lindsay e Zoey hanno quindi modo di riappacificarsi mentre Alan e Walden sono alle prese con le intemperie del tempo.

Walden, temendo di precipitare con l'aereo, confessa a Zoey di amarla ma non viene corrisposto; il giorno dopo va a casa sua per chiederle spiegazioni, ma la donna, in procinto di partire per affari, non gli risponde e lui in ascensore incontra un'altra ragazza, la sua vicina di casa Jennifer. Zoey poi gli telefona dicendogli di avere paura a confessare di amarlo perché ha avuto brutte esperienze in passato, ma vista Jennifer lo lascia; Walden, Alan e Lindsay si dirigono quindi a Londra e qui Zoey lo perdona e gli confessa di amarlo. Jake intanto riesce a portarsi a letto Jennifer.

Bridget avverte Walden che Billy, un suo ex socio con cui si è lasciato molto male, ha un nuovo progetto da sottoporgli: inizialmente i due non vogliono nemmeno vedersi, ma poi Alan li riappacifica. Questi, lasciato solo, cerca amicizia in Berta, che tuttavia tenta di coinvolgerlo nei suoi loschi giri. Billy confessa a Walden di essere andato a letto con Bridget dopo il loro divorzio ma i due portano comunque a conclusione il loro progetto.

Lindsay e Alan vanno a prendere alla sua casa di riposo la madre della donna, Jean, con cui la figlia non ha un grande rapporto, mentre Jake e Eldrige tentano di convincere Walden ad assumerli dopo essersi diplomati. Lindsay e Alan portano a cena con loro le rispettive madri, che fanno subito amicizia e per di più finiscono a letto insieme.

Zoey torna dall'Inghilterra e si arrabbia quando Walden le rivela di aver creato una società di software con Billy e Bridget, mentre Jean prende la decisione di trasferirsi da Evelyn. Walden organizza quindi una cena con Bridget e Zoey per risolvere la situazione ma non va molto bene: decide quindi di chiedere a Zoey di trasferirsi da lui assieme ad Ava, ma la donna gli dice che è possibile solo a condizione che Alan e Jake se ne vadano.

Walden informa Alan che nella settimana successiva Zoey e Ava vivranno a casa sua per cui lui si vede costretto a trasferirsi da Lindsay. Walden, nonostante l'entusiasmo iniziale, dopo poco non regge più i ritmi imposti dalla piccola mentre ad Alan va anche peggio, per cui i due decidono di ritornare alla situazione originale.

Tornato a casa Walden riceve l'affetto di Zoey e Ava e ha un ripensamento, ma quando lo comunica Alan questi viene colto da un leggero attacco di cuore. In ospedale Alan sogna suo fratello Charlie, reincarnato nel corpo di una donna, che lo sprona a smettere di vivere sulle spalle degli altri e a cominciare una nuova vita; Alan quindi si trasferisce in un buco malfamato ma suo fratello riappare di nuovo per dirgli che lo ha semplicemente preso in giro. Alan ritorna quindi da Walden e simula un secondo infarto, che convince il giovane a riaccoglierlo a casa sua.

Ritornato a casa di Walden, Alan diviene oggetto di grandi attenzioni da parte di tutta la sua famiglia e non solo: l'unica a non fidarsi completamente è Zoey. Il cardiologo che lo visita informa Alan che il suo cuore è perfetto, ma l'uomo lo convince a tacere per prolungare il suo periodo di piacere. Alla fine tuttavia Zoey lo scopre e la pacchia finisce.

Jake e Eldridge finalmente si diplomano e i rispettivi genitori cominciano a fare pressione su di loro per fargli mettere ordine nella loro vita. Su "incarico" di Lindsay e Judith, Alan ottiene da Walden e Billy due posti di lavoro per i due ragazzi, che tuttavia combinano subito dei guai. I due quindi si arruolano nell'esercito e Jake, prima di partire, riceve l'affetto di tutta la famiglia.

È il compleanno di Zoey e Walden le chiede di sposarlo e ad Alan di fargli da testimone mentre Michael Bolton canta per loro; la donna, tuttavia, rifiuta e Walden, dopo essersi ubriacato, convince Alan a portarlo nel suo appartamento. Qui Zoey rivela di aver rifiutato perché ha reincontrato un suo ex che si trova in un momento di bisogno; Walden allora tenta di consolarsi con una ragazza conosciuta al bar ma è troppo fatto.

Ava invita Walden alla sua festa di compleanno; dopo aver trovato una scusa, Walden viene colto da scoppi di rabbia sempre più frequenti e, dopo alcuni giorni, riesce ad uscirne, per poi regalare ad Ava il cane che aveva trovato sulla spiaggia.

Alan e Lindsay confessano entrambi che vorrebbero avere un menage a tre: Lindsay, in particolare, con Alan e Walden. Alan, riluttante, propone la cosa a Walden, che accetta subito deciso a liberarsi del ricordo di Zoey, ma proprio questo glielo impedisce. La mattina dopo Zoey lo chiama riferendogli tutto ciò che Lindsay le ha detto su di lui, ma quando sente Alan parlare della sera prima riattacca. Lindsay e Alan trovano poi una ragazza, che però finisce a letto con Walden.

Walden ospita a casa sua Missi, figlia del suo amico Jerry, che sembra provarci con lui, ma poi gli chiede di uscire con sua madre. Jake torna a casa per un weekend e finisce a letto con lei, ma la mattina dopo gli rivela che ha un fidanzato. Walden, infine, vedendo una foto della madre della ragazza, accetta di uscirci.

Walden, Alan e Lindsay vanno a cena fuori e incontrano Zoey e il suo nuovo compagno Peter; Lindsay, vedendolo triste, decide di organizzare alcuni appuntamenti per Walden con le sue amiche ma non vanno bene. Al bar Walden incontra Rose e, nonostante tutti gli avvertimenti di Alan e lei stessa gli riveli il suo passato con Charlie, i due finiscono a letto.

Walden chiede a Rose di trasferirsi da lui ma poco dopo Zoey gli dà un appuntamento per chiedergli di tornare insieme. Walden accetta felice ma Rose, che era già pronta per il trasloco, alla notizia scatena la sua ira, per poi presentarsi da Zoey fingendo di essere incinta. La donna arriva quindi da Walden per una spiegazione, ma quando scopre che Rose stava per trasferirsi da lui se ne va.

Jake e Missi tornano a casa di Walden nello stesso weekend mentre lui incontra in biblioteca una ragazza, Whitney: lei fa l'attrice e Walden le propone di fare la parte della sua fidanzata. Alan scopre che Jake se n'è andato dalla base senza permesso mentre il figlio confessa il suo amore a Missi, che tuttavia non ricambia. Alan riaccompagna quindi Jake alla base mentre Walden chiede a Whitney di diventare davvero la sua ragazza, ma lei gli confessa di essere lesbica.

Lindsay chiede ad Alan di passare al livello successivo della loro relazione ma lui prende tempo. Walden prende in prestito la sua auto e, quando la vettura si guasta, viene aiutato da Sheri, una donna affascinante che comincia a trattarlo da toy boy. Walden scopre poi Sheri con un altro ragazzo mentre Alan viene convinto a fidanzarsi ufficialmente con Lindsay da un anziano conosciuto al bar, Sid.

Kandi, ora un'affermata attrice, invita Alan a prendere un caffè insieme mentre Walden decide di prendersi cura di Berta per il suo compleanno. Kandi finge di tentare il suicidio e quando Alan arriva nella sua camera d'albergo lei ci prova ma lui la respinge; i due vengono tuttavia fotografati e Lindsay si infuria. Alan la rassicura e anche Kandi le dice che tra i due non è successo niente e nell'occasione le due finiscono a letto insieme. Walden regala infine a Berta l'auto che da sempre sognava.

Walden confessa ad Alan di essere stanco di essere avvicinato dalle donne per ciò che possiede, per cui decide di crearsi un'altra identità: quella dello spiantato Sam Wilson. Alan e Walden si recano quindi al supermercato per fare spese e qui Walden conosce Kate, con la quale lega subito molto seppur interpretando la parte del povero in canna. Qualche settimana dopo, Walden/Sam si trasferisce da lei.

Billy informa Walden che Mark Zuckerberg vuole comprare la loro società mentre Kate lo spinge a cercarsi un lavoro: Walden comincia quindi a lavorare come venditore di alberi di Natale, riscuotendo successo anche qui, e vende la società per più di un miliardo di dollari. Berta, impietosita dal fatto che Alan debba passare il Natale da solo, dato che tutti i suoi appuntamenti sono passati, decide di trascorrere la serata con lui.

Kate è triste perché non riesce a sfondare nel settore della moda e allora Walden, per tramite di Alan, le dà centomila dollari per iniziare una sua azienda, cominciando nel frattempo a soffrire psicologicamente e fisicamente per la pressione della sua doppia identità. Kate si trasferisce quindi per alcuni giorni a New York e Alan, tre settimane dopo, trova Walden in uno stato pietoso.

Alan rimette in forma Walden e i due poi vanno a New York da Kate. Prima della sua sfilata Walden le rivela la verità e i due si lasciano; dopo l'evento, tuttavia, Kate lo richiama e i due, pur non vedendosi più, si separano dopo essersi chiariti.

Alan e Lindsay litigano perché lui non le ha ancora dato la chiave di casa mentre Walden, tornato al lavoro, scopre che Bridget ha lasciato Billy. Alan tenta quindi di scusarsi con Lindsay ma questa esce con il suo ginecologo; Herb lo avvicina e Alan scopre che Judith l'ha lasciato perché lo ha scoperto con la sua segretaria. I quattro uomini passano un po' di tempo insieme e convincono Alan a dare a Lindsay la chiave di casa: i due quindi ritornano insieme.

Jake torna a casa per il weekend e presenta la sua fidanzata Tammy, una donna con tre figli e un passato burrascoso. Alan inizialmente non vuole saperne di lei, ma quando la donna gli dimostra di essere responsabile e davvero legata a Jake cambia idea. Jake confessa poi a Walden di volerla sposare il giorno dopo a Las Vegas, ma sia Tammy che Alan alla fine gli fanno cambiare idea.

Kate manda un'email a Walden e i due si incontrano ma, contrariamente a quanto lui sperava, l'unico scopo della visita della ragazza è restituirgli i soldi che le diede per cominciare la sua attività. Arriva San Valentino e Alan decide di regalare una serata romantica a Lindsay senza badare a spese e convince inoltre Walden a non arrendersi: questi raggiunge quindi Kate e, dopo essere usciti, finiscono a letto. Alan invece finisce all'ospedale dopo essersi ferito radendosi. Walden e Kate, entrambi oberati dagli impegni, finiscono per salutarsi: Rose, in particolare, è la nuova finanziatrice della ragazza.

Lindsay consiglia a Walden di smettere di autocommiserarsi e il ragazzo si rivolge quindi ad un'agenzia di appuntamenti. Alla festa intravede Bridget e ha una visione su cosa accadrebbe se tornassero insieme: subito dopo fugge a gambe levate.

Alan, involontariamente, rompe il tostapane; il giorno dopo ne compra uno nuovo ma di valore molto inferiore: lui e Walden litigano e Alan lascia la casa, trasferendosi da Herb, anch'egli molto solo. Walden comincia ad avvertire la mancanza di Alan presto e, sebbene Herb tenti di ostacolarlo, alla fine lo convince a tornare.

Walden si fa male facendo yoga con Alan; Herb lo cura e i tre, per risollevarsi, decidono di organizzare una festa. Herb perde tuttavia il controllo, finché Alan e Walden non ricorrono a Judith.

Jake torna a casa per il weekend comunicando di aver lasciato Tammy; in realtà l'ha tradita con sua figlia Ashley e le due arrivano poco dopo a casa. Alan e Walden riescono a farli ragionare e, mentre Ashley accetta la proposta di matrimonio del suo nuovo fidanzato Jerry, Tammy e Walden finiscono a letto insieme.

Lindsay comunica a Walden l'intenzione di lasciare Alan per poi dirlo anche a lui. Alan inizialmente rifiuta di crederci, ma alla fine Walden e Berta lo fanno uscire dalla depressione; Walden, per di più, lo fa finire a letto con la fidanzata del nuovo compagno di Lindsay.

Alan e Walden escono insieme e incontrano Meghan, una donna con cui Alan lega subito. Meghan è sposata con un ricco uomo molto anziano, che sembra morire una volta che i due lo portano con loro a casa di Walden: nel tragitto verso casa sua, tuttavia, l'uomo si riprende.

Walden conosce ad una festa una ragazza, Stacey; portatala a casa conosce sua nonna Linda, una donna affascinante, con cui si rivede anche successivamente. Jake, infine, fa un viaggio con suo padre poiché è in procinto di trasferirsi in Giappone.

Mentre Alan, che ha dovuto chiudere lo studio di chiropratica e ora lavora come assistente di Walden, sta facendo un colloquio per assumere uno stagista, Henry, alla porta di casa si presenta Jenny, una ragazza che si dice figlia di Charlie. La ragazza dimostra allo zio di essere davvero figlia di Charlie, in quanto anche lei grande bevitrice, per poi conoscere Berta ed Evelyn; quando questa e Alan litigano, tuttavia, se ne va dicendo di non voler creare problemi. Loro tre e Walden vanno poi al solito pub, dove Jenny rimorchia una cameriera.

Lindsay torna da Alan per avere una relazione di solo sesso mentre Jenny si trasferisce a casa di Evelyn, ma la convivenza col fidanzato di questa, Marty, si fa subito difficile. Alan tenta di recuperare il rapporto che aveva con Lindsay, ma questa lo convince a lasciare le cose come stanno, mentre Walden riaccoglie in casa Jenny.

Berta prende il colpo della strega e Walden e Alan si occupano di lei; i due riflettono sul fatto che forse è giunta l'ora di mandarla in pensione, ma quando Walden le offre di pagarla per non lavorare più lei si risente e si licenzia. Alan e Walden tentano quindi di sostituirla ma alla fine le chiedono scusa e Berta ritorna a lavorare per loro.

Alan e Linday escono insieme ma una loro conoscente, Stephanie, li vede e Lindsay lo obbliga ad uscirci per evitare che sparga la voce; Walden, nel frattempo, comincia ad uscire con Jenny e le sue amiche e una mattina i due si svegliano nudi a letto. Alan e Stephanie finiscono a letto ma quando Lindsay lo scopre se ne va, mentre Walden e Jenny scoprono di aver partecipato ad un'orgia, cui ha preso parte anche Berta, ma di non avere avuto un rapporto sessuale tra loro.

Alan conosce Larry, il fidanzato di Lindsay, e usando un nome falso i due fanno rapidamente amicizia; Walden, nel frattempo, spinge Jenny a prendere delle lezioni di recitazione e di non lasciare il suo sogno di diventare un'attrice. Alan viene scoperto da Lindsay ma riesce a farsi perdonare mentre Jenny, avendo avuto un rapporto sessuale con una direttrice di cast conosciuta a lezione, ottiene un provino.

Alan e Walden partecipano ad una serata di beneficenza organizzata da Robin e qui incontrano Lynda Carter, l'interprete di Wonder Woman, amica di Robin e idolo di Alan; questi chiede a Walden di organizzare un appuntamento tra i due ma il ragazzo gli risponde che lui non è alla sua altezza. Alan si offende e Walden organizza una cena con Robin e Lynda; a fine serata lei bacia Walden e Alan si arrabbia. I due fanno poi pace proprio mentre Jenny fa uscire di casa le due donne, con cui ha passato la notte.

Alan e Walden rimorchiano due ragazze e quando Lindsay lo scopre la sera dopo gli dice che può farlo tranquillamente; la sera stessa tuttavia lo richiama e gli dice che in realtà non è così. Alan quindi la obbliga a scegliere tra lui e Larry e Lindsay sceglie lui, anche se alla fine ci ripensa per far rimanere il sesso proibito e focoso.

Larry scopre che Lindsay lo tradisce e assume un investigatore privato per farla pedinare: giunge così alla conclusione che sia Walden il suo amante. La situazione si fa presto delicata per tutti e in aiuto di Walden giunge Rose, che lo nasconde in un motel. Lindsay riesce infine a placare Larry con una cosa a tre con Jenny, mentre si scopre che il professionista assunto da Larry è proprio Rose.

Walden esce con una modella, Nadine, che non fa altro che farsi del male e Walden se ne occupa. Nel frattempo Alan esce con Paula, una donna che è nata uomo conosciuta in un bar gay in cui lo porta Jenny.

Alan conosce la ex moglie di Paula, Rachel, mentre Jenny si innamora di una delle sue ultime conquiste, Brooke. Alan, dopo aver chiesto di uscire con altre a Paula, esce con Rachel, ma quando lei li scopre, ammette di provare ancora qualcosa per la ex moglie, mentre Jenny, grazie all'aiuto di Walden, vede ancora Brooke.

Walden viene avvicinato da Nicole, una sua ex dipendente che gli chiede di far parte del progetto che sta lanciando assieme all'amico Barry, suo grande fan, mentre Alan, su richiesta di Jenny, partecipa ad un'escursione con lei e Brooke, ma durante essa una zecca lo morde sui testicoli. Walden, contravvenendo alle direttive di Nicole, usa un suo codice e viene licenziato per poi baciarla, mentre Brooke aiuta Alan.

Larry e Lindsay incontrano Alan al cinema e lo invitano per la sera dopo ad un'uscita a quattro: Alan, rifiutandosi di dire che è gay come Lindsay gli aveva chiesto, finisce per rimanere da solo alla festa per scambisti cui partecipano dopo cena, mentre Walden riesce infine a far funzionare il dispositivo che hanno elaborato e va a letto con Nicole. Alan si consola con la padrona di casa.

Marty chiede ad Alan il permesso di sposare Evelyn e tanto lui quanto sua madre accettano. Walden e Alan organizzano quindi l'addio al celibato ma Marty ha un ripensamento, dettato dai suoi precedenti matrimoni falliti: Walden e Alan lo convincono a buttarsi e alla fine la cerimonia si tiene.

Jenny e Brooke prendono in giro Walden per la sua scarsa virilità e lui comincia a dedicarsi a lavori di riparazione mentre Alan viene a sapere da Larry che Lindsay l'ha lasciato: Lindsay gli dice allora che se vogliono tornare insieme devono sposarsi, ma Alan non se la sente e si lasciano. Parlando con Larry, Alan decide di tornare da lei ma troppo tardi: arrivato a casa sua, infatti, assiste alla proposta di matrimonio accettata di Larry.

Alan chiede a Lindsay di sposarlo, usando col suo consenso l'anello che Walden voleva dare a Zoey, ma lei, già fidanzata con Larry, lo rifiuta; cerca quindi conforto in Judith e i due, dopo essersi ubriacati, finiscono a letto insieme e decidono di sposarsi di nuovo. Walden mette in guardia Alan da quello che sarebbe un errore madornale per poi rivelare a Judith che l'amico vuole sposarla solo perché è stato rifiutato da Lindsay, cosa che ovviamente la fa infuriare.

Larry chiede ad Alan, che ancora non ha rivelato la verità, di fargli da testimone al matrimonio e lui accetta, generando l'ira di Lindsay; nel frattempo Walden si insospettisce perché Nicole gli dà buca diverse volte. Alan/Jeff conosce quindi Gretchen, la sorella di Larry, e i due si capiscono a meraviglia, mentre Walden e Barry scoprono che Nicole si vede con un uomo: interrogata sul motivo, la ragazza spiega che si tratta di un inviato di Google che propone loro di andare a lavorare sul medesimo progetto a San Francisco. Nicole accetta e saluta Walden, a casa del quale si trasferisce Barry.

Gretchen e Alan vengono scoperti da Larry e Lindsay ma questi, anziché arrabbiarsi, è felicissimo che il suo migliore amico stia con sua sorella; Walden, nel frattempo, tenta di far trasferire Barry in un appartamento tutto suo. Lindsay, gelosa di Gretchen, ha un rapporto sessuale con Alan mentre Walden si trasferisce temporaneamente nell'appartamento di Barry.

Kate invia una email a Walden e i due vanno a cena: al ristorante, tuttavia, mangiano pesce avariato e passano la notte in bagno, ma non appena si riprendono decidono di rimanere insieme. Alan, costretto da Gretchen a farle vedere casa sua, dopo aver detto addio a Lindsay usa l'appartamento di Barry mentre questi si trasferisce nella sua camera da Walden; il giovane rientra a casa senza preavviso e Alan lo presenta come suo figlio Jimmy.

Kate deve tornare urgentemente a San Francisco e Walden decide che quando tornerà le chiederà di sposarlo; tutti lo mettono in guardia dal farlo e, mentre parla con l'urna di Charlie, arriva a casa sua Vivian, una ragazza con la passione dei viaggi. Walden ne rimane affascinato e i due cenano insieme mentre Alan, dopo aver invitato Gretchen a trasferirsi da lei, viene scoperto: la donna inizialmente se ne va, ma poi decide di dargli una seconda occasione. Kate ritorna ma Walden si rende conto di essere innamorato di Vivian, ma una volta che la raggiunge lo spinge a tornare alla sua vita.

Walden si rivolge alla psichiatra per risolvere la sua mania per le relazioni e lei gli consiglia di avere un rapporto sessuale occasionale: l'occasione capita quando Alan comincia a fare massaggi a casa sua. Le donne vanno e vengono ma Alan viene comunque pagato: quando tuttavia Walden lo scopre, si infuria e finge di farlo arrestare dalla insegnante di recitazione di Jenny.

Walden rintraccia in Colorado la macchina che suo padre gli regalò per il suo sedicesimo compleanno e, assieme a Jenny e Barry, vi si reca per comprarla; nel frattempo Gretchen convince Alan a rivelare a Larry la verità. Lindsay tuttavia gli ordina di non farlo e, dato che le dà ragione, Gretchen si infuria. Alan, alla fine, chiede a Gretchen di sposarlo, rivelando inoltre il suo vero nome, alla presenza di Larry e Lindsay.

Gretchen accetta la proposta di matrimonio di Alan; Larry, sebbene annulli il matrimonio con Lindsay, alla fine perdona l'amico. Questi, dopo aver fatto conoscere Gretchen a Evelyn, chiede a Walden di fargli da testimone; durante la cena di famiglia Lindsay gli dice di volerlo sposare, ma Alan rifiuta. Walden rivela accidentalmente a Larry che Alan e Lindsay lo tradivano e lo getta in spiaggia e durante la cerimonia arrivano prima una Lindsay completamente ubriaca e poi Derek, l'ex marito di Gretchen, avvertito da Lindsay. Gretchen quindi se ne va mentre Alan e Walden si rivelano l'un l'altro di essere felici insieme.

Durante la sera di Halloween Walden ha un attacco cardiaco; dopo essersi ripreso decide di adottare un figlio, ma essendo single l'avvocato cui si rivolge gli dice che, nonostante le ottime credenziali, non ha molte possibilità. Walden decide quindi di chiedere ad Alan di sposarlo.

Alan accetta la proposta di matrimonio di Walden e i due danno la notizia alla famiglia. Quando tuttavia Walden chiede ad Alan di firmare un accordo prematrimoniale, i due litigano e il matrimonio salta. I due poi si chiariscono e il matrimonio si tiene regolarmente.

Jenny consiglia ad Alan e Walden di sforzarsi di sembrare una vera coppia per passare l'esame dell'assistente sociale incaricato di valutarli per l'adozione mentre Lindsay, uscita dalla riabilitazione, viene messa al corrente del matrimonio. Durante l'esame la donna, completamente ubriaca, si presenta a casa loro, ma i due, grazie anche a Jenny, riescono a cavarsela e a ottenere l'approvazione.

Alan e Walden vengono avvertiti dalla loro assistente sociale che hanno superato l'ispezione per la sicurezza della casa e che ha trovato una donna incinta interessata a conoscerli. I due conoscono quindi la ragazza, Kathy, che si decide a dare loro il suo bambino; dopo aver partorito un maschietto, tuttavia, la ragazza ha un ripensamento e decide di tenerlo.

L'assistente sociale di Alan e Walden offre loro la possibilità di passare un periodo di tempo con Louis, un bambino di sei anni che ha cambiato molte famiglie, e se tutto andrà bene di adottarlo ufficialmente in un secondo momento. Walden è terrorizzato all'idea di non essere un buon padre ma Alan lo rassicura; il giorno dopo il piccolo Louis arriva a casa e, grazie anche a Berta, riesce ad ambientarsi e decide di rimanere con loro.

Alan e Walden diventano i genitori affidatari di Louis, per la gioia di tutti, ma quando Alan si dimostra troppo indulgente col bambino iniziano i problemi; Alan e Walden litigano, ma alla fine si riappacificano.

Alan e Walden portano Louis a un parco divertimenti e qui i due conoscono tre donne che hanno portato anche loro i figli al parco. Il gruppetto comincia a frequentarsi e Walden rivela a una di loro, Laurel, la verità: quando tuttavia Louis si ammala, i due danno la precedenza a lui, mentre Alan vaga per discoteche con le altre due donne.

Arriva il Natale e Alan e Walden tentano di convincere Louis dell'esistenza di Babbo Natale; l'uomo che ingaggiano, tuttavia, ha un malore dopo aver fatto sesso con Evelyn, ma per fortuna interviene in loro aiuto Rose.

Walden e Laurel si vedono di nuovo ma lui non riesce a rilassarsi dalle preoccupazioni per Louis, mentre Alan comincia ad andare in palestra con Herb, nella stessa struttura frequentata anche da Lindsay. Alan dice a Herb che Lindsay non uscirà mai con lui e quando lo rivela a Lindsay lei si arrabbia e ha un rapporto sessuale con Herb. Walden e Laurel prendono una stanza e, nonostante una discussione sui loro figli, alla fine hanno un rapporto sessuale.

Laurel e Walden vengono beccati dall'assistente sociale e Alan, su consiglio di Berta, tenta di convincerla a non togliere loro Louis; i due finiscono a letto, ma Alan fa una figuraccia. La donna è quindi costretta a portare via Louis, ma alla fine decide di lasciarlo ai due, per poi finire a letto con Alan, che stavolta se la cava.

Alan e l'assistente sociale continuano a vedersi e la donna indirizza Walden a un incontro con altri genitori affidatari così da fugare alcuni suoi quesiti. Walden viene accolto alla grande ma cerca di escludere Alan così da rimanere per un po' da solo; Alan si risente e, una volta entrato nel gruppo, ha grande successo, tanto che Walden ne è geloso. Alla fine i due si riappacificano e Alan entra anche nel gruppo delle mogli.

L'assistente rivela a Walden e Alan che l'adozione è ormai ultimata e che dovrebbero rivelare a Louis di non essere gay. Così fanno e nel frattempo Lindsay comunica ad Alan che vuole trasferirsi per ricominciare e i due finiscono a letto; Alan poi le chiede di non andarsene, in quanto finite le pratiche per l'adozione lui e Walden divorzieranno e lui potrà vivere di rendita. Alan lascia quindi l'assistente, che comincia a vendicarsi di lui: la situazione peggiora quando lo scopre con Lindsay, che lo lascia a sua volta. Walden finisce quindi a letto con l'assistente mentre Alan tenta di riconquistare Lindsay.

Alan e Lindsay cominciano a cercare un appartamento per lei mentre Walden decide di dire la verità all'assistente. La donna lo accetta e l'adozione viene ufficialmente ultimata; parlando tra loro, Alan e Walden decidono di riprendersi le loro compagne e ci riescono.

Walden e Alan divorziano e il primo, come ringraziamento per il suo aiuto con l'adozione, gli concede un desiderio: inizialmente Alan sceglie una Ferrari, ma poi Walden e l'assistente lo spingono a sposare Lindsay. Walden tuttavia ha una visione sul suo futuro da solo e prega Alan di rimanere; dopo essersi calmato compra ad Alan un anello per Lindsay e lei accetta la sua proposta.

Alan riceve una lettera che gli comunica che i jingle di Charlie hanno fruttato diritti d'autore per ben due milioni e mezzo di dollari ma che per incassare la cifra serve il certificato di morte di suo fratello. Alan si rivolge quindi a Evelyn, ma anche lei non riesce a trovare il documento. Walden solleva dunque dei dubbi sulla morte di Charlie e intanto si vede uno sconosciuto fuggire dalla prigionia di Rose. Alan scopre che la cifra è già stata incassata e riceve un messaggio piuttosto minaccioso, come Evelyn. I tre si rivolgono a Jenny, che in quel momento riceve un corposo assegno e un biglietto di scuse come molte ex di Charlie. Walden, Evelyn e Alan ritornano a casa dove trovano Rose, che comunica loro che Charlie è ancora vivo e di averlo tenuto segregato per quattro anni dopo che l'aveva tradita in luna di miele a Parigi. Le ceneri di Charlie, in realtà, erano le ceneri di una capra che finì sotto al treno al posto dello stesso Charlie.

Walden riceve minacce via SMS ed è a questo punto che lui e Alan si recano alla polizia e chiedono aiuto al tenente Wagner, che assicura ai due che farà il possibile per fermare Charlie. Nel frattempo Jake torna a casa e informa il padre che ha lasciato l'esercito, che si è sposato e che vive in Giappone, rivelando inoltre di aver ricevuto un assegno (con cui ha poi vinto una fortuna a Las Vegas) e un messaggio che recita "Sono ancora vivo". Alan e Walden, temendo il peggio, fanno quindi alcune telefonate alle donne con cui hanno avuto le loro storie più importanti. Una telefonata del tenente Wagner informa Walden che Charlie è stato arrestato e lui e Alan si tranquillizzano. In realtà, la persona arrestata è l'attore Christian Slater.